homoglaucine | 96838-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 高阿朴啡
• 英文名称: homoglaucine
• 英文别名: 4,5,16,17-tetramethoxy-11-methyl-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaene
• CAS: 96838-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: VZTTYEIPGWIGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 homoglaucine
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.
  作者：OSAMU HOSHINO、KYOKO KIKUCHI、HIDETO OGOSE、BUNSUKE UMEZAWA、OICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3666

  日期：——

  Treatment of o-quinol acetates (5a, b) of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-phenethylisoquinolin-6-ols (6a, b) with acetic anhydride in the presence of an acid (concentrated H2SO4, BF3 · Et2O or CF3COOH) gave 2-acetoxyhomoaporphines (4a, b) and/or aldehyde-amides (7a, b), and the ratio of the products was strongly dependent on the choice of the acid and the solvent. A mechanistic pathway is proposed.

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。
• Addition of dichlorocarbene to aporphinoids: a new route to homoaporphines
  作者：José L. Castro、Luís Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98552-6

  日期：——

  An easy and efficient method for the synthesis of homoaporphines is described. It is based on the ring C homologation of aporphines via dichlorocarbene adducts.

  描述了一种简单而有效的合成高apophphines的方法。它基于通过二氯卡宾加合物的卟啉环C同源性。
• Ring C homologation of aporphines. A new synthesis of homoaporphines
  作者：Jose L. Castro、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo00392a015

  日期：1987.8
• Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 555 - 563
  作者：Hewgill, Frank R.、Pass, Michael C.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. III. An efficient access to the aporphine and homoaporphine skeletons and their structural studies.
  作者：Y Landais、D Rambault、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95777-0

  日期：1987.1