(6aS)-1,2,10,11,12-pentamethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinoline | 58116-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 高阿朴啡
• 英文名称: (6aS)-1,2,10,11,12-pentamethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinoline
• 英文别名: (+)-O-methylkreysigine；2,3,4,5,6-Pentamethoxyhomoaporphin；(10S)-3,4,5,16,17-pentamethoxy-11-methyl-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaene
• CAS: 58116-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: VIZHHLWKNPFRJY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)isoquinoline 在 chromium(III) oxide 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6aS)-1,2,10,11,12-pentamethoxy-6-methyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性钌配合物催化不对称转移加氢合成一些四环异喹啉生物碱

  摘要：

  手性钌配合物催化的不对称转移氢化反应是对映体选择性合成（ R ）-（+）-可乐树碱，（ S ）-（-）-高原型小ber碱和（ S ）-（+）-高磷吗啡碱的对映体纯度。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0341-8

文献信息

• N-oxides of homoaporphine alkaloids from Merendera raddeana
  作者：M. K. Yusupov、B. Ch. Chommadov、Kh. A. Aslanov

  DOI：10.1007/bf00629836

  日期：——

  The alkaloid complex of the leaves, stems, seeds, and seed pods ofMerendera raddeana Rgl. (familyLiliaceae) has been investigated. A number of known tropolone alkaloids and their photochemical isomers have been isolated together with the homoaporphine bases merenderine, kreysiginine, and O-methyl-kreysiginine and their N-oxides, which have not been described in the literature. One of them (merenderine

  Merendera raddeana Rgl 的叶、茎、种子和种荚的生物碱复合物。(familyLiliaceae) 已被调查。许多已知的托酚酮生物碱及其光化学异构体已与高阿帕啡碱 merenderine、kreysiginine 和 O-甲基-kreysiginine 及其 N-氧化物一起被分离出来，这些在文献中没有描述。其中之一（merenderine N-oxide）以其物理常数为特征，并已通过 IR、PMR 和质谱方法进行了研究。通过对来自植物叶子的中性生物碱部分的 PMR 谱的研究，已经确定它主要由等量的秋水仙碱和玉米黄碱的混合物组成。
• CZARNOCKI, ZBIGNIEW;MACLEAN, DAVID B.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2356-2361
  作者：CZARNOCKI, ZBIGNIEW、MACLEAN, DAVID B.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——
• Robustaminecis-N-oxide and merenderine fromMerendera robusta
  作者：M. K. Yusupov

  DOI：10.1007/bf01375122

  日期：1996.9
• Enantioselective Synthesis of Some Tetracyclic Isoquinoline Alkaloids by Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysed by a Chiral Ruthenium Complex
  作者：Joanna Szawkało、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1007/s00706-005-0341-8

  日期：2005.9

  Asymmetric transfer hydrogenation catalysed by chiral ruthenium complexes was the method for enantioselective synthesis of ( R )-(+)-coralydine, ( S )-(−)-homoprotoberberine, and ( S )-(+)-homoaporphine in fair to excellent enantiomeric purity.

  手性钌配合物催化的不对称转移氢化反应是对映体选择性合成（ R ）-（+）-可乐树碱，（ S ）-（-）-高原型小ber碱和（ S ）-（+）-高磷吗啡碱的对映体纯度。