[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl] 2,2-dimethylpropanoate | 960148-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 960148-67-8；960148-78-1
• 化学式: C₄₆H₆₀N₅O₁₁PSi
• 分子量: 918.069
• InChiKey: NYSHQODGDZKRMX-SXACZLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。第3部分：不对称感应机制的研究

  摘要：

  使用31 P NMR光谱研究了以核糖核苷H-膦酸酯为底物的H-膦酸酯二酯键形成（包括核苷酸间键）的立体化学。发现所研究的反应归因于它们的立体选择性，这归因于动态动力学不对称转化。根据它们的31 P NMR化学位移，初步确定了参与反应路径的化合物的绝对构型，并验证了H-膦酸酯-新戊酸酯混合酸酐和H-膦酸酯芳基酯的正确性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-isobutyramido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate 在 吡啶 作用下， 生成 [[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。1. 16 二核糖苷 (3'-5')-H-膦酸酯及相应硫代磷酸酯的合成及 31P 核磁共振分析

  摘要：

  通过受保护的核糖核苷 3'-H-膦酸酯与核苷的缩合合成了 16 种二核糖核苷 (3'-5')-H-膦酸酯，并分析了核苷序列对观察到的立体选择性的影响。31P NMR光谱用于评估H-膦酸二酯以及相应硫代磷酸二酯的磷中心的化学位移和绝对构型之间的关系。尽管在大多数情况下发现了这种相关性，但也有一些例外，即由 RP 和 SP 非对映异构体产生的共振的相对位置颠倒的规则。

  DOI：

  10.1080/15257770500265729

文献信息

• Stereochemistry of Internucleotide Bond Formation by the H-Phosphonate Method. 1. Synthesis and ³¹P Nmr Analysis of 16 Diribonulceoside (3′-5′)-H-Phosphonates and the Corresponding Phosphorothioates
  作者：Michal Sobkowski、Jadwiga Jankowska、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1080/15257770500265729

  日期：2005.9.1

  Sixteen diribonucleoside (3′-5′)-H-phosphonates were synthesized via condensation of the protected ribonucleoside 3′-H-phosphonates with nucleosides, and the influence of a nucleoside sequence on the observed stereoselectivity was analyzed. 31P NMR spectroscopy was used to evaluate a relationship between chemical shift and absolute configuration at the phosphorous center of the H-phosphonate diesters

  通过受保护的核糖核苷 3'-H-膦酸酯与核苷的缩合合成了 16 种二核糖核苷 (3'-5')-H-膦酸酯，并分析了核苷序列对观察到的立体选择性的影响。31P NMR光谱用于评估H-膦酸二酯以及相应硫代磷酸二酯的磷中心的化学位移和绝对构型之间的关系。尽管在大多数情况下发现了这种相关性，但也有一些例外，即由 RP 和 SP 非对映异构体产生的共振的相对位置颠倒的规则。
• Stereochemistry of internucleotide bond formation by the H-phosphonate method. Part 3: Investigations on a mechanism of asymmetric induction
  作者：Michal Sobkowski、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.017

  日期：2007.9

  The stereochemistry of H-phosphonate diester bond formation (including internucleotide ones) with ribonucleoside H-phosphonates as substrates has been investigated using 31P NMR spectroscopy. It was found that the reactions investigated owe their stereoselectivity to a dynamic kinetic asymmetric transformation. The absolute configurations of the compounds involved in the reaction pathways were tentatively

  使用31 P NMR光谱研究了以核糖核苷H-膦酸酯为底物的H-膦酸酯二酯键形成（包括核苷酸间键）的立体化学。发现所研究的反应归因于它们的立体选择性，这归因于动态动力学不对称转化。根据它们的31 P NMR化学位移，初步确定了参与反应路径的化合物的绝对构型，并验证了H-膦酸酯-新戊酸酯混合酸酐和H-膦酸酯芳基酯的正确性。