4-Hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpent-2-yn-1-one | 1153891-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpent-2-yn-1-one
• CAS: 1153891-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: LCPDZAVBZBYBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpent-2-yn-1-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 liquid paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应可高度对映选择性地合成具有芳基-羰基轴向手性的n，n-二烷基苯甲酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800953
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应可高度对映选择性地合成具有芳基-羰基轴向手性的n，n-二烷基苯甲酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800953

文献信息

• Facile reaction of thiols and amines with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in water under neutral conditions and ultrasound irradiation
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.106

  日期：2009.5

  This Letter describes an alternative protocol for the Michael addition of thiols to 4-hydroxy-2-alkynoates. The reaction proceeds at room temperature in water under ultrasound irradiation. With amines instead of thiols a sequential conjugate addition/lactonization reaction leads to important 4-amino-furan-2-one derivatives.

  这封信描述了将巯基迈克尔加成到4-羟基-2-链烷酸酯的替代方案。反应在室温下在水中在超声辐射下进行。用胺代替硫醇，顺序的共轭加成/内酯化反应产生重要的4-氨基-呋喃-2-酮衍生物。