6-isopropylthiochroman-4-one | 1037148-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-isopropylthiochroman-4-one
• 英文别名: 6-(Propan-2-YL)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-one；6-propan-2-yl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1037148-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: XWDLFXPLHJYFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropylthiochroman-4-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.17h， 以89%的产率得到3-bromo-6-isopropylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-isopropylphenyl)thio)propanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到6-isopropylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g

文献信息

• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，