(5S,6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-2-oxa-3-oxoindolizidine | 1180509-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-2-oxa-3-oxoindolizidine
• 英文别名: 1-amino-1-deoxy-N-(methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin；(5S,6S,7S,8R,8aR)-5-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-6,7,8-trihydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1180509-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 380.352
• InChiKey: ZVOLINUSFPXXLA-JQAKRLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-N-(methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5S,6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-2-oxa-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  宝石-二胺中的广义端粒效应：α- N-连接的二糖模拟物的立体选择性合成

  摘要：

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol901125n

文献信息

• sp ² ‐Iminosugar <i>O</i> ‐, <i>S</i> ‐, and <i>N</i> ‐Glycosides as Conformational Mimics of α‐Linked Disaccharides; Implications for Glycosidase Inhibition
  作者：Elena M. Sánchez‐Fernández、Rocío Rísquez‐Cuadro、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Pedro M. Nieto、Jesús Angulo

  DOI：10.1002/chem.201200279

  日期：2012.7.2

  either of the two target enzymes. A comparative conformational analysis based on NMR and molecular modelling revealed remarkable differences in the flexibility about the glycosidic linkage as a function of the nature of the linking atom in this series. Thus, the N‐pseudodisaccharide is more rigid than the O‐linked derivative, which exhibits conformational properties very similar to those of the natural

  α（1→6）-和α（1→4）-连接的二糖异麦芽糖和麦芽糖的模拟物具有与吡喃吡喃糖苷残基相连的双环sp 2-亚氨基糖非还原部分O-，S-或N-的合成。报告。在sp 2-亚氨基糖中发挥的强烈的广泛异头作用决定了糖基化反应的α-立体化学结果，而与参与的保护基团是否存在以及杂原子的性质无关。它还可以使所得的氨基缩醛，氨基硫缩醛或宝石具有化学稳定性。-二胺功能。三种异麦芽糖模拟物均表现为异麦芽糖酶和麦芽糖酶的有效且选择性非常强的抑制剂，这两种α-葡萄糖苷酶与母体二糖结合，可作为底物或抑制剂。相比之下，在麦芽糖模拟物中观察到抑制特性的巨大差异，其中O相连的衍生物比N相连的类似物更有效。在小号-连接pseudodisaccharide没有抑制或者两个靶酶。基于NMR和分子建模的比较构象分析显示，糖苷键的柔性随该系列中连接原子的性质而显着不同。因此，N伪二糖比O相连的衍生物更具刚性，后者的构象性质与天然麦
• Generalized Anomeric Effect in <i>gem</i>-Diamines: Stereoselective Synthesis of α-<i>N</i>-Linked Disaccharide Mimics
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rocío Rísquez-Cuadro、Matilde Aguilar-Moncayo、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol901125n

  日期：2009.8.6

  The orbital (negative hyperconjugation) contribution to the generalized anomeric effect is highly increased in bicyclic gem-diamines with a pseudoamide-type endocyclic nitrogen atom, which has been exploited for the stereoselective synthesis of configurationally stable α-N-linked azadisaccharide heteroanalogues of the natural disaccharides maltose and isomaltose as aglycon-sensitive inhibitors of isomaltase

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。