5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-one | 1184181-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-one
• 英文别名: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-one
• CAS: 1184181-99-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 336.506
• InChiKey: WRLSOYDYPDBOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium (III) chloride pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-pentyn-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lunkwitz, Ralph; Zab, Kerstin; Tschierske, Carsten, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 662 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Remarkably Useful Sulfur Bridge as Synthetic Lever in an Approach to Javanicin B
  作者：Claude Spino、Amélie Dion

  DOI：10.3987/com-16-s(s)58

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of a non-racemic advanced intermediate to the quassinoid javanicin B is disclosed. The strategy is centred on a triple diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition to form the four rings of javanicin B. A sulfur bridge plays several crucial roles allowing an intramolecular cycloaddition to occur with complete stereoselectivity, controlling the stereochemical outcome of another cycloaddition, and transforming into a pivotal electrophile for the introduction of a particularly hindered methyl group.