5-amino-5-deoxy-L-altropyranose hydrogensulfite adduct | 78698-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-L-altropyranose hydrogensulfite adduct
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-sulfonic acid
• CAS: 78698-43-8；81703-56-2；91384-36-0；91384-37-1；109784-32-9；109784-33-0；109784-34-1；109784-35-2；114417-84-4；126575-58-4；130979-29-2；149406-06-4；149406-07-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₇S
• 分子量: 243.238
• InChiKey: PLICPKOWHZITQE-VSOAQEOCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-L-altropyranose hydrogensulfite adduct 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-amino-5-deoxy-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-d-半乳糖吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇的合成及其对α-和β-d-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90138-1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isoproylidene-6-O-trityl-β-L-altrofuranose 在 二氧化硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到5-amino-5-deoxy-L-altropyranose hydrogensulfite adduct
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-d-半乳糖吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇的合成及其对α-和β-d-半乳糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90138-1

文献信息

• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-galactopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol, and their inhibition of α- and β-d-galactosidases
  作者：Günter Legler、Stefan Pohl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90138-1

  日期：1986.11

  chlorobenzene. α- d -Galactosidase from coffee beans and from Escherichia coli and β- d -galactosidase from E. coli and Aspergillus wentii were inhibited with K i values that ranged from 0.0007 to 8.0μ m . Formation of the enzyme-inhibitor complexes with the d -galactose analogue was on the time-scale of minutes, whereas the d -galactitol analogue showed a slow approach to the inhibition only with α- d -galactosidase

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半