(2S)-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)propanoyl chloride | 116505-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)propanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl chloride
• CAS: 116505-15-8
• 化学式: C₉H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 222.787
• InChiKey: AWYZUBUIFKMOFY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)propanoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl 4-{2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionyloxy]-3-methylpentanoylamino}-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2S)-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS

  摘要：

  该发明涉及将2,3-二氨基丙酸（DAP）基因合成到多肽中，涉及包含DAP的非天然氨基酸，涉及用于将tRNA充电为包含DAP的非天然氨基酸的tRNA合成酶，以及使用所得多肽的方法，例如在捕获酶反应中的底物和/或中间体。该发明还涉及以下化合物的公式（I）或（II）：或其盐、溶剂合物、互变异构体、同分异构体或其混合物。

  公开号：

  WO2020084307A1

文献信息

• Modular Approaches to Lankacidin Antibiotics
  作者：Lingchao Cai、Yanmin Yao、Seul Ki Yeon、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.0c06648

  日期：2020.9.2

  Lankacidins are a class of polyketide natural products isolated from Streptomyces spp. that show promising antimicrobial activity. Owing to their complex molecular architectures and chemical instability, structural assignment and derivatization of lankacidins is challenging. Herein we describe three fully synthetic approaches to lankacidins that enable access to new structural variability within the

  兰卡西丁是从链霉菌属中分离出来的一类聚酮化合物天然产物。显示出有希望的抗菌活性。由于其复杂的分子结构和化学不稳定性，lankacidins 的结构分配和衍生化具有挑战性。在此，我们描述了三种完全合成的 lankacidins 方法，这些方法能够获得该类中新的结构变异性。我们使用这些路线系统地生成环状和非环状 lankacidins 的立体化学衍生物。此外，我们获得了在 C4 位带有甲基的新系列 lankacidin，这是一种旨在提高化学稳定性的修饰。在这项工作的过程中，我们发现 lankacidin 类的两种天然产物的报告结构是不正确的，我们确定了 2 的正确结构，18-seco-lankacidinol B 和iso-lankacidinol。我们还评估了几种 iso- 和 seco-lankacidin 抑制细菌生长和体外翻译的能力。这项工作有助于深入了解此类抗生素的丰富化学复杂性，并为进一步结构衍生化提供了途径。
• An Organotrifluoroborate-Based Convergent Total Synthesis of the Potent Cancer Cell Growth Inhibitory Depsipeptides Kitastatin and Respirantin
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol500484f

  日期：2014.5.2

  The total syntheses of the highly cytotoxic neo-antimycin macrocyclic depsipeptide natural products kitastatin and respirantin have been accomplished in a convergent manner using MNBA promoted esterifications and an efficient C- and N-terminus bis-deprotection/HATU promoted macrolactamization. The first examples of using a prenyltrifluoroborate reagent in additions to carbonyl groups are disclosed

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。
• A General Method for the Divergent Synthesis of C‐9 Functionalised Sialic Acid Derivatives
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/ejoc.202001049

  日期：2020.10.15

  general and operationally simple protocol for the synthesis of C‐9 functionalised neuraminic acid derivatives from N‐acetylneuraminic acid is described. During the synthetic endeavor, an efficient way to introduce sialic acid “unfriendly” benzyl groups was established. Additionally, a working methodology towards unnatural β‐configured neuraminic acid glycosides is reported.

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。
• Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05208345A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is directed to a new class of pyrrolidinone derivatives that are useful as chemical intermediates in the synthesis of S-allenyl and S-vinyl GABA, both of which are antiepileptic agents.

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。
• Stereodivergent Synthesis of Lankacyclinol and Its C2/C18-Congeners Enabled by a Bioinspired Mannich Reaction
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Bingbing Zhang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02443

  日期：2021.8.20