N-(chlorobenzylidene)piperidin-1-ylium chloride | 59611-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(chlorobenzylidene)piperidin-1-ylium chloride
• 英文别名: N-(α-Chlor-benzyliden)-piperidinium; Benzoesaeure-piperidid-chlorid；1-(chloro-phenyl-methylene)-piperidinium; chloride；1-[chloro(phenyl)methylidene]piperidin-1-ium;chloride
• CAS: 59611-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN*Cl
• 分子量: 244.164
• InChiKey: VZMTWMPAPAUSSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chlorobenzylidene)piperidin-1-ylium chloride 在 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以111.3 mg的产率得到1-苄基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(chlorobenzylidene)piperidin-1-ylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972

文献信息

• Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2671 - 2690
  作者：Eilingsfeld,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schulz Hans-Joachim, Liebscher Juergen, Luger Peter, Quian Minxie, Mulzer+, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 5, S 1125-1132
  作者：Schulz Hans-Joachim, Liebscher Juergen, Luger Peter, Quian Minxie, Mulzer+

  DOI：——

  日期：——
• OSZCRAPOWICZ, J.;RACZYNSKA, E.;PAWLIK, T., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 1-3, 117-124
  作者：OSZCRAPOWICZ, J.、RACZYNSKA, E.、PAWLIK, T.

  DOI：——

  日期：——