cis-2-vinyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)-methyl)cyclopropane | 124200-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2-vinyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)-methyl)cyclopropane
• 英文别名: cis-2-vinyl-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl]cyclopropane
• CAS: 124200-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: KGQCLYLIEQAWBK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-vinyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)-methyl)cyclopropane 在 四氧化锇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the dihydroxylation of isopropenyl substituted three-membered rings

  摘要：

  The diastereoselectivity of the dihydroxylation of isopropenylcyclopropanes, oxiranes and aziridines has been investigated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01727-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-rel-2-(羟甲基)环丙基]甲醇 在 正丁基锂 、 Celite 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2-vinyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)-methyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Secondary deuterium kinetic isotope effects at the termini of cis-1,2-divinylcyclopropane and cis-1,2-divinylcyclobutane in their 3,3-sigmatropic shifts: evidence for different transition-state structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a050

文献信息

• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.