diphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate | 357979-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl 1-diphenylphosphate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-diphenoxyphosphoryloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 357979-11-4
• 化学式: C₂₄H₂₆FO₁₁P
• 分子量: 540.436
• InChiKey: FILLTMWRORYLIR-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 、 purine nucleoside phosphorylase 、 DL-dithiothreitol 、 microbial xanthine oxidase 、 recombinant inorganic pyrophosphatase 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 肌苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.58h， 生成 Guanosine diphosphate 2-deoxy-2-fluoromannose ester
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-D-吡喃葡萄糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485

文献信息

• Substrate specificity of N-acetylglucosaminyl(diphosphodolichol) N-acetylglucosaminyl transferase, a key enzyme in the dolichol pathway
  作者：V Tai

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00334-5

  日期：2001.5

  N-Acetylglucosaminyl(diphosphodolichol) N-acetylglucosaminyl transferase, also known as Enzyme II, is the second enzyme in the dolichol pathway. This pathway is responsible for the assembly of the tetradecasaccharide pyrophosphate dolichol, which is the substrate for oligosaccharyl transferase. In order to study the specificity of Enzyme II, four unnatural dolichol diphosphate monosaccharides were synthesized, with the C-2 acetamido group in the natural substrate Dol-PP-GlcNAc la replaced by fluoro, ethoxy, trifluoroacetamido, and amino functionalities. These analogues Ib-e were evaluated as glycosyl accepters for Enzyme II, which catalyzes the formation of dolichol diphosphate chitobiose (Dol-PP-GlcNAc(2)) from UDP-GlcNAc and Dol-PP-GlcNAc. Enzyme II from pig liver was found to be highly specific for its glycosyl acceptor and the acetamido group shown to be a key functional determinant for this glycosylation reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Fluorosugar Reagents for the Construction of Well-Defined Fluoroglycoproteins
  作者：Míriam Salvadó、Beatrice Amgarten、Sergio Castillón、Gonçalo J. L. Bernardes、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01259

  日期：2015.6.5

  2-Deoxy-2-fluoroglycosyl iodides are privileged glycosyl donors for the stereoselective preparation of 1-Nu-beta-fluorosugars, which are useful reagents for chemical site-selective protein glycosylation. Ready access to such beta-fluorosugars enables the mild and efficient construction of well-defined fluoroglycoproteins.