methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclopent-2-enyl)propionate | 77086-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclopent-2-enyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-(3-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 77086-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: YQTDSMSNCDUPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclopent-2-enyl)propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-oxocyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 4A MS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(3-trimethylsiloxycyclopent-2-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry; β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates, useful synthons for α-substituted-β-(alkoxycarbonyl)methylalkanones
  作者：Y. Kita、J. Segawa、J. Haruta、T. Fujii、Y. Tamura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80176-6

  日期：1980.1

  Conjugate addition of O-silylated ketene acetals to α,β-unsaturated carbonyl compounds in acetonitrile gave quantitative yields of the corresponding β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates . Site specific electrophilic substitutions of yielded the corresponding α-substituted β-(alkoxycarbonyl)-methylalkanones , , and .

  在乙腈中将O-硅烷化的乙烯酮缩醛共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，可定量获得相应的β-（烷氧基羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇化物。位点特异性的电取代得到相应的α取代的β-（烷氧羰基）-methylalkanones ，，和。
• Michael reactions of silylated nucleophiles with conjugated enones accompanied by silyl group transfer catalysed by copper(I) chloride under photoirradiation
  作者：Michiharu Mitani、Yosinari Osakabe

  DOI：10.1039/c39940001759

  日期：——

  Photoreaction of conjugated enones with silylated nucleophiles such as silyl acetals, silyl enol ethers and even an allyl silane resulted in the formation of Michael adducts accompanied by transfer of the silyl group.

  共轭烯酮与硅烷化亲核试剂如硅缩醛、烯醇硅醚甚至烯丙基硅烷的光反应，导致了硅基转移伴随的迈克尔加成物的形成。
• Kita, Yasuyuki; Segawa, Jun; Haruta, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1099 - 1104
  作者：Kita, Yasuyuki、Segawa, Jun、Haruta, Jun-ichi、Yasuda, Hitoshi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Highly effective catalysts for the conjugate addition of silyl ketene acetals to enones (Mukaiyama-Michael reaction)
  作者：Valérie Berl、Günter Helmchen、Stephanie Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76519-1

  日期：1994.1

  Conjugate additions of O-silylated acetals to simple enones have been reported to proceed without a catalyst if acetonitrile is used as solvent. Inability to repeat this procedure led to the discovery that an as yet unknown species formed from P4O10 in acetonitrile displays high catalytic activity.
• Addition of ketene trimethylsilyl acetals to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: a new strategy for Michael addition of ester enolates
  作者：T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo00186a001

  日期：1984.6