1-苄基-1H-吡唑-3(2H)-酮 | 21074-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-苄基-1H-吡唑-3(2H)-酮
• 英文名称: phenylmethyl pyrazolone
• 英文别名: 1-Benzyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；2-benzyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 21074-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: GDYVSJJYOYUODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑-3(2H)-酮 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LINK Synthesis with 3-Hydroxy-1H-pyrazoles: 3-Carboxyisoalkyloxy-1H-pyrazoles - bicyclic acylpyrazolium salts and ?-Lactams - 3-Carboxyisoalkyloxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ones

  摘要：

  1-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrazoles 1 react with chloroform, NaOH, and aceton rasp. butan-2-one O-regio-specifically to yield 2-methyl-2-[(1H-pyrazol-3-yl)oxy]-propanoic resp. -butanoic acids 14 via a dichlorocarbene (12)-dichlorooxirane (9) pathway. Chlorides 17 of 14 easily cyclize to N-acylpyrazolium salts 18/19, which quantitatively afford esters 22-26 and amides 27-29 of 14. Enantiomers of the butanoic acid 14h, obtained via their diastereomeric cholesterol esters, differ in their stimulus to peroxisome proliferation. At 140 degrees C pyrazolium salts 18 undergo thermolysis to bicyclic beta-oxa-gamma-lactams 30-32. 3-Carboxyisoalkylamino-pyrazoles similarly give 1H-beta-aza-gamma-lactams 34. Reactions of 14 with surplus SOCl2 result in 6-chloro- 37 resp. 7-chloro-beta-oxa-gamma-lactams 38 via chlorosulfinylation and extrusion of SO, and in 4,4-bispyrazolyl-sulfoxide 39. A mild introduction of additional O-functions into pyrazoles affording 4,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-1H-pyrazoles 52-57 is presented. Biological effects of the new pyrazoles are protection against shock and ADP-induced thromboembolism, reduction of serum lipids and improvement of blood flow.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400506
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-Benzyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]-2-methylpropanoic acid 以80.2%的产率得到1-苄基-1H-吡唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  LINK Synthesis with 3-Hydroxy-1H-pyrazoles: 3-Carboxyisoalkyloxy-1H-pyrazoles - bicyclic acylpyrazolium salts and ?-Lactams - 3-Carboxyisoalkyloxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ones

  摘要：

  1-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrazoles 1 react with chloroform, NaOH, and aceton rasp. butan-2-one O-regio-specifically to yield 2-methyl-2-[(1H-pyrazol-3-yl)oxy]-propanoic resp. -butanoic acids 14 via a dichlorocarbene (12)-dichlorooxirane (9) pathway. Chlorides 17 of 14 easily cyclize to N-acylpyrazolium salts 18/19, which quantitatively afford esters 22-26 and amides 27-29 of 14. Enantiomers of the butanoic acid 14h, obtained via their diastereomeric cholesterol esters, differ in their stimulus to peroxisome proliferation. At 140 degrees C pyrazolium salts 18 undergo thermolysis to bicyclic beta-oxa-gamma-lactams 30-32. 3-Carboxyisoalkylamino-pyrazoles similarly give 1H-beta-aza-gamma-lactams 34. Reactions of 14 with surplus SOCl2 result in 6-chloro- 37 resp. 7-chloro-beta-oxa-gamma-lactams 38 via chlorosulfinylation and extrusion of SO, and in 4,4-bispyrazolyl-sulfoxide 39. A mild introduction of additional O-functions into pyrazoles affording 4,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-1H-pyrazoles 52-57 is presented. Biological effects of the new pyrazoles are protection against shock and ADP-induced thromboembolism, reduction of serum lipids and improvement of blood flow.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400506

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2000027394A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  The present invention describes the use of pyrazole or indazole derivates as activators of soluble guanylate cyclase. Some compounds disclosed are novel. All activators are vasodilators and/or inhibit platelet aggregation and are therefore useful in the treatment of peripheral vascular diseases such as hypertension, angina pectoris or atherosclerosis, or in the treatment of prevention of glaucoma, preeclampsia, Raynaud's syndrome, stroke or erectile disfunctions.

  本发明描述了将吡唑或吲唑衍生物用作可溶性鸟苷酸环化酶的激活剂。其中一些化合物是新颖的。所有激活剂均为血管扩张剂和/或抑制血小板聚集剂，因此可用于治疗外周血管疾病，如高血压、心绞痛或动脉粥样硬化，或用于预防青光眼、先兆子痫、雷诺综合征、中风或勃起功能障碍。
• Organisches, thixotropes Farbmittelpräparat für den Sublimations-Transferdruck, sein Herstellungsverfahren, die dieses Präparat enthaltenden Drucktinten sowie ihre Anwendung und die mittels solcher Tinten bedruckten Textilien oder Zwischenträger
  申请人：Rohner AG Pratteln

  公开号：EP0023734A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Das Präparat enthält: a) 20 bis 50 Gew.% mindestens eines in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen organischen Farbmittels mit einer mittleren Teilchengrösse unter 5pm, b) mindestens ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel, c) höchstens 10 Gew.% mindestens eines im Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch löslichen hochpolymeren thermoplastischen filmbildenden Kunstharzes und d) gegebenenfalls mindestens ein Additiv. Das Farbmittel oder jedes der Farbmittel ist bei 160 bis 240° C sublimierbar. Das Lösungsmittel oder jedes der Lösungsmittel enthält mindestens zwei Sauerstoffatome. Mindestens eines der Sauerstoffatome liegt in Form einer freien oder substituierten alkoholischen Hydroxylgruppe vor. Das Lösungsmittel oder jedes der Lösungsmittel hat einen Siedepunkt von mindestens 120° C und einen Flammpunkt von mindestens 40° C. Die Präparate werden durch mechanische Zerkleinerung des Farbmittels oder Farbmittelgemische in Gegenwart des Kunstharzes oder Kunstharzgemisches in dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch hergestellt. Gegebenenfalls erfolgt die Zerkleinerung in Gegenwart des Additives oder Additivgemisches. Die Präparate können mit mindestens einem filmbildenden Bindemittel und mindestens einem unterhalb 120° C siedenden Lösungsmittel zu Drucktinten verarbeitet werden. Das Bindemittel oder Bindemittelgemisch ist ein Kunstharz oder Kunstharzgemisch aus der Gruppe der Cellulosederivate und/oder Polyvinylbutyrale. Das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ist aus Alkoholen, Ketonen und/oder Estern gewählt. Die Drucktinten eignen sich für das Bedrucken von textilen Gebilden oder von Zwischenträgern für den Sublimations-Transferdruck. Die Präparate sind gießbar und lagerbeständig und als Handelsformen geeignet. Sie lassen sich leicht verflüssigen und in organischem oder wäßrigem Medium dispergieren.

  该制剂包含 a) 至少一种有机着色剂，重量百分比为 20%至 50%，该着色剂难溶于或不溶于 水，平均粒径小于 5 ppm、 b) 至少一种水溶性有机溶剂、 c) 至少一种可溶于溶剂或溶剂混合物的高聚物热塑性成膜树脂，重量不超过 10%，以及 d) 可选的至少一种添加剂。 着色剂或每种着色剂可在 160-240°C 的温度下升华。溶剂或每种溶剂至少含有两个氧原子。其中至少一个氧原子以游离或取代醇羟基的形式存在。溶剂或每种溶剂的沸点至少为 120 摄氏度，闪点至少为 40 摄氏度。 制剂是在合成树脂或合成树脂混合物在溶剂或溶剂混合物中存在的情况下，通过机械粉碎着色剂或着色剂混合物制成的。必要时，可在添加剂或添加剂混合物的存在下进行粉碎。 可以使用至少一种成膜粘合剂和至少一种沸点低于 120°C 的溶剂将制备物加工成印刷油墨。粘合剂或粘合剂混合物为纤维素衍生物和/或聚乙烯醇缩丁醛类合成树脂或合成树脂混合物。溶剂或溶剂混合物选自醇、酮和/或酯。 印花油墨适用于纺织品结构或用于升华转移印花的中间承印物。 这些制剂可以浇注和储存，适合用作商用模具。它们很容易在有机或水性介质中液化和分散。
• Verfahren zur Herstellung verkappter Isocyanate
  申请人：Akzo GmbH

  公开号：EP0040760A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Verfahren zur Herstellung verkappter Isocyanate der allgemeinen Formel in der R, R' und R" für einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei die Reste R' und R" gleich oder verschieden sein können und im Falle R' = aromatischer Rest R" auch ein Wasserstoffatom sein kann, dadurch, dass man ein Terephthaldialdoxim, Isophthaldialdoxim oder ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder aromatisches Ketoxim bzw. ein aromatisches Aldoxim der allgemeinen Formel in Gegenwart von 10 bis 100 Molprozent Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid - bezogen auf eingesetztes Ketoxim bzw. Aldoxim - mit dem Natrium-, Kalium-oder Calciumsalz eines Bis-N-chloramid der allgemeinen Formel in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem aprotischen Lösungsmittel umsetzt.

  通式为封端异氰酸酯的制备工艺 将通式为对苯二甲酸二肟、间苯二甲酸二肟或脂肪族、环脂族或芳香族酮肟或芳香族醛肟的对苯二甲酸二肟或间苯二甲酸二肟与 10 至 100 摩尔氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙（根据所使用的酮肟或醛肟）反应，其中 R、R'和 R "代表脂肪族、环脂族或芳香族烃基，R'和 R "可以相同或不同，在 R' = 芳香族基的情况下，R "也可以是氢原子。 在 10 至 100 摩尔氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙（以所用酮肟或醛肟为基准）的存在下，与通式为双-N-氯酰胺的钠、钾或钙盐反应 在水或水与无色溶剂的混合物中。
• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0446731A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Azofarbstoffe der Formel worin Dden Rest einer Diazokomponente und Kden Rest einer Kupplungskomponente bedeuten, erhält man in ökologische vorteilhafter Weise, indem man Diazokomponenten der Formel D―NH₂ und Kupplungskomponenten der Formel H―K mit einer salpetrige Säure abgebenden Substanz, z.B. NaNO₂, unter Einwirkung von CO₂ bei einem Druck von 5-100 at zur Reaktion bringt. Das Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von konzentrierten Farbstofflösungen, weil auf aufwendige Operationen, wie z.B. Druckpermeation und Reverseosmose, verzichtet werden kann.

  分子式为 式中 D 表示重氮组分的基团，和 K 表示偶联组分的基团、 通过使用式中的重氮组分，以对生态有利的方式获得 D-NH₂ 和式 H-K 在 CO₂ 的影响下，在 5-100 atm 的压力下，与一种能释放出亚硝酸的物质（如 NaNO₂）耦合。该工艺特别适用于生产浓缩的染料溶液，因为无需进行压力渗透和反渗透等复杂操作。
• Isoindolinazopigmente
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673978A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Isoindolinazopigmente der allgemeinen Formel I mit folgender Bedeutung der Variablen ARest einer methylenaktiven Verbindung oder =S; Lgegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen oder 1,5-Naphthylen; KRest einer Kupplungskomponente K-H; Benzolring D gegebenenfalls substituiert, sowie ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochpolymeren organischen Materialien.

  通式 I 的异吲唑啉颜料 各变量的含义如下 ARest 的亚甲基活性化合物或 =S； Lis 可选取代的 1,4-亚苯基、1,3-亚苯基或 1,5-亚萘基； KRest 偶联组分 K-H； 任选取代的苯环 D、 以及它们的制备和在高聚物有机材料中的颜料用途。