tert-butyl (Z)-4-(oct-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1314172-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (Z)-4-(oct-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl 4-(oct-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(Z)-oct-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1314172-53-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: NEBJIEGBYPOOHA-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)zinc iodide 、 (Z)-1-bromo-1-octene 在 N-甲基咪唑 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (Z)-4-(oct-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Reactions of Unbiased Alkenyl Halides and Alkylzinc Halides: Negishi-Plus Couplings

  摘要：

  High yielding stereo- and chemoselective Pd-catalyzed cross-couplings In THF at room temperature of alkenyl iodides and bromides with primary and secondary alkyl zinc iodides have been developed with the aid of N-methylmidazole as the key additive.

  DOI：

  10.1021/ol201307y

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides
  作者：Keywan A. Johnson、Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/chem.201601320

  日期：2016.5.23

  An improved method for the reductive coupling of aryl and vinyl bromides with alkyl halides that gave high yields for a variety of substrates at room temperature with a low (2.5 to 0.5 mol %) catalyst loading is presented. Under the optimized conditions, difficult substrates, such as unhindered alkenyl bromides, can be coupled to give the desired olefins with minimal diene formation and good stereoretention

  提出了一种用于芳基和乙烯基溴与烷基卤的还原偶联的改进方法，该方法在室温下以较低的催化剂负载量（2.5至0.5 mol％）为多种底物提供了高收率。在优化的条件下，可以将难处理的底物（例如未受阻的烯基溴化物）偶联，以形成所需的烯烃，同时减少二烯的形成并保持良好的立体保留性。这些改进的条件对于芳基溴化物也很有效。例如，证实了克级反应的催化剂负载量为0.5 mol％，而催化剂负载量为10 mol％时，反应仅需20分钟即可完成。最后，介绍了一种低成本的单组分预催化剂（bpy）NiI 2（bpy = 2,2'-联吡啶），其在几个月内对空气和水分均稳定。