tert-butyl(dimethyl)(4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-en-1-yloxy)silane | 913191-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl)(4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-en-1-yloxy)silane
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene；Tert-butyl-dimethyl-(4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)oxysilane
• CAS: 913191-69-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: BIBSAAKEKNXQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)(4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-en-1-yloxy)silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hexafluoroantimonate 、 Graphite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(+/-)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的电化学驱动去饱和

  摘要：

  长期以来，电化学技术因其与生俱来的可持续性而被誉为实现氧化还原反应的有效方法。作为一种基本的有机氧化，羰基去饱和是一种常用的转化方法，通过正式去除两个氢原子来解锁相邻的反应性。迄今为止，实现这种看似微不足道的反应的最可靠方法依赖于过渡金属（Pd 或 Cu）或基于 I、Br、Se 或 S 的化学计量试剂。在这里，我们报告了一种操作简单的途径，可以从烯醇硅烷和以电子为主要试剂的磷酸盐。这种电化学驱动的去饱和在一系列羰基衍生物中表现出广泛的范围，易于扩展（1-100 g），并且可以使用实验或计算得出的 NMR 位移可预测地实施到合成途径中。与最先进技术的系统比较表明，这种方法可以独特地使各种羰基去饱和。机械审讯表明基于自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00640-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 在 di-tert-butylmagnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到tert-butyl(dimethyl)(4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-en-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基镁作为原子效率高的碳中心碱试剂，用于从酮制备甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  已发现二叔丁基镁是一种反应性、非亲核性和非还原性的碳中心碱，用于一系列酮的去质子化。该试剂在用作预制试剂或从母体格氏试剂更易于使用的一锅方案中显示出同样高的反应性，并提供比更传统使用的碱更高的原子效率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072739

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Key “A-Ring” Intermediate for the Preparation of 1α-Fluoro Vitamin D₃ Analogues
  作者：Guy Giuffredi、Carla Bobbio、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo060516m

  日期：2006.7.1

  1α-Fluoro A-ring dienol 2, a useful building block for the preparation of fluorinated vitamin D3 analogues, was synthesized in eight steps from 4-[tert-butyldimethylsilyl]oxy}cyclohexanone. The most distinctive synthetic development to emerge from this new synthesis is an unprecedented substrate-controlled diastereoselective fluorodesilylation of an advanced dienylsilane intermediate. This is the

  从4-[叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基}环己酮分八步合成了1α-氟A环二烯醇2，这是一种用于制备氟化维生素D 3类似物的有用结构单元。从这种新合成中出现的最独特的合成进展是先进的二烯基硅烷中间体的前所未有的底物控制的非对映选择性氟代甲硅烷基化反应。这是依赖于使用亲电子氟化试剂的化合物2的第一个对映选择性路线。