ethyl 2-piperidinobenzoate | 192817-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-piperidinobenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(piperidin-1-yl)benzoate；ethyl 2-piperidin-1-ylbenzoate
• CAS: 192817-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UQTAXDSEYSFFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-piperidinobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以49.3%的产率得到2-哌啶苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113316
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-piperidinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1

文献信息

• Tandem wolff rearrangement-“tert-amino effect” sequence: Synthesis of 2-oxoindolinium enolate and 1H-2-benzopyrane derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、René Faure

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01636-v

  日期：1995.10

  The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-N,N-disubstituted aminophenyl)ethylpnosphonates 1 gave rise to 2-oxoindolinium enolates 3 resulting from a Wolff rearrangement followed by an attack of the nitrogen atom on the intermediate ketene moiety. Ammonium ylides 5 resulting from the decomposition of 1 were also formed through a carbene path. The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-(N

  1-二重氮-2-氧代-（2-N，N-二取代的氨基苯基）乙基苯磺酸二甲酯的热分解产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯3，这是由于Wolff重排，随后氮原子攻击中间烯酮而产生的部分。还通过卡宾路径形成了由1分解得到的铵化铵5。二甲基1-重氮-2-氧代-（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）乙基膦酸酯6的热分解过程不同，并通过Wolff重排提供了1 H -2-苯并吡喃9作为唯一的分离产物— [1,5] H平移—闭环顺序。通过X射线晶体学确认3a和5a的结构。
• Discovery of novel N-benzylbenzamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Huajian Zhu、Wenlong Li、Wen Shuai、Yang Liu、Limei Yang、Yuchen Tan、Tiandong Zheng、Hong Yao、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113316

  日期：2021.4

  site and displayed potent anti-vascular activity. Notably, the corresponding disodium phosphate 20b-P exhibited an excellent safety profile with the LD50 value of 599.7 mg/kg (i.v. injection), meanwhile, it significantly inhibited tumor growth and decreased microvessel density in liver cancer cell H22 allograft mouse model without obvious toxicity. Collectively, 20b and 20b-P are novel promising anti-tubulin

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。
• Tandem Wolff rearrangement-“tert-amino effect” sequence: Synthesis of 2-oxoindolinium enolate derivatives
  作者：Françoise Léost、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00448-1

  日期：1997.6

  derivatives 4 through Wolff rearrangement and interaction of the tert-amino moiety with the ketene functionality. Variable amounts of either ammonium ylides 5 or of products resulting from their transformations were also formed during the course of the reaction. If the amino moiety was substituted by a benzyl or an allyl group, indolinones, resulting from [1,3] or [1,2] benzylic or allylic shifts,

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。