3-cyclohex-3-enylmethyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-2,4-dione | 71688-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-cyclohex-3-enylmethyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(Cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 71688-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: DCLRJROGQQHFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohex-3-enylmethyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3-dimethyl-6-azatricyclo<6.3.1.02.6>dodec-10-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 3-环己烯-1-甲醇 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-cyclohex-3-enylmethyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8

文献信息

• The 2-oxo-thiazolidinium moiety as a novel initiating center for stereoselective olefin cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、H.E. Schoemaker、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86146-3

  日期：1979.1
• HAMERSMA J. A. M.; SCHOEMAKER H. E.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 15, 1347-1350
  作者：HAMERSMA J. A. M.、 SCHOEMAKER H. E.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• HAMERSMA, J. A. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3255-3266
  作者：HAMERSMA, J. A. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——