2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione | 107960-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione
• 英文别名: 2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine-4(6H)-thione；2-methylsulfanyl-6,7-dihydro-1H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-4-thione
• CAS: 107960-39-4
• 化学式: C₆H₈N₄S₂
• 分子量: 200.288
• InChiKey: BAPQISPPPNJMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C (decomp)
• 沸点：
  298.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3-dihydroimidazo<1,2-a><1,2,4>triazolo<4,3-c><1,3,5>triazine-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢- 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-4(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Analogues of 6-Mercaptopurine
  作者：Franciszek Saczewski、Magdalena Maruszak、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.200700176

  日期：2008.2

  A series of 2‐substituted imidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazines with various aliphatic and aromatic amines has been prepared and characterized by IR, 1H‐NMR, and elemental analysis. The initial in‐vitro cytotoxicity studies with five human cancer cell lines showed that all but one of the compounds are without cytotoxic activity. The one active compound, 2‐(indolin‐1‐yl)‐7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐4(6H)‐thione

  制备了一系列具有各种脂肪族和芳香族胺的 2-取代咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-三嗪，并通过 IR、1H-NMR 和元素分析进行​​了表征。对五种人类癌细胞系的初步体外细胞毒性研究表明，除了一种化合物外，所有化合物都没有细胞毒性活性。一种活性化合物 2-（吲哚-1-基）-7,8-二氢咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4 (6H)-硫酮 12，在 12 种人类癌症中进行了测试细胞系。其中，RT-4 和 MCF-7 两条线对该化合物最敏感，IC50 值分别为 6.98 μM 和 8.43 μM。与参考抗癌药物 6-巯基嘌呤相比，只有 RT-4 膀胱和 KYSE-70 食管癌细胞系对新化合物更敏感。
• Polymeric (anion-π)_n interactions in crystals of 2-(2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)ethylammonium iodide
  作者：Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec、Weronika Mazalon

  DOI：10.1515/hc-2016-0122

  日期：2016.10.1

  2-(2,4,6-Trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)ethyammonium halides 3–5 were prepared starting from 2-(methylthio)-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(6H)-thione (1). First, compound 1 was S4-methylated to give 2,4-bis(methylthio)-6,7-dihydroimidazo[1,2-a][1,3,5]-triazine (2) which, in turn, was hydrolyzed with corresponding aqueous solution of hydrogen halide. X-ray crystallographic study revealed that in crystals of 2-(2,4,6-trioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)ethylammonium iodide (5) a chain of alternatively arranged anions and cations extending along [001] is formed through polymeric (anion-π)_n interactions.

  从2-(甲硫基)-7,8-二氢咪唑[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(6H)-硫酮 (1) 开始制备了2-(2,4,6-三氧代-[1,3,5]三嗪-1-基)乙基铵卤化物 3–5。首先，化合物 1 被S4-甲基化以得到2,4-双(甲硫基)-6,7-二氢咪唑[1,2-a][1,3,5]-三嗪 (2)，然后，化合物2被相应的氢卤酸水溶液水解。X射线晶体学研究揭示，在2-(2,4,6-三氧代-[1,3,5]三嗪-1-基)乙基铵碘化物 (5) 的晶体中，通过聚合物 (阴离子-π)_n 相互作用形成了沿 [001] 方向交替排列的阳离子和阴离子链。

• Saczewski; Nasal, Acta poloniae pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 3, p. 237 - 240
  作者：Saczewski、Nasal

  DOI：——

  日期：——
• SACZEWSKI, F.;GDANIEC, M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 721-724
  作者：SACZEWSKI, F.、GDANIEC, M.

  DOI：——

  日期：——
• Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724
  作者：Saczewski, Franciszek、Gdaniec, Maria

  DOI：——

  日期：——