4-(5-{[(2-amino-5-chloro-benzyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 860770-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(5-{[(2-amino-5-chloro-benzyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[5-[[(2-amino-5-chlorophenyl)methyl-methylamino]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 860770-48-5
• 化学式: C₂₁H₃₀ClN₅O₃
• 分子量: 435.954
• InChiKey: QKRVJFLFUGYNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-{[(2-amino-5-chloro-benzyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到8-chloro-5-methyl-1-piperidin-4-yl-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  [FR] COMPOSES UTILES EN THERAPIE

  摘要：

  式(I)的化合物，或其在药学上可接受的衍生物中，其中：X代表NR或O；R代表氢，C1-8烷基或SO2[C,1-8烷基]；W代表N或CH；Y和Y'独立地代表氢，卤素，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，NH2，C1-8烷基，C1-8烷氧基或C3-8环烷基；环A代表至少含有一个氮原子的杂环；Z代表直链，C1-8烷基或C3-8环烷基；R1代表R2，OR2，OR3-R4，N(R2)[C1-8烷基]aR4；NCOR2或SR4；R2和R4独立地代表氢，C3-8环烷基，三氟甲基，芳基或杂环基；R3代表直链或C1-8烷基；a为0或1；Ar代表芳香环，可选择与杂环环融合，并/或可选择使用下述一个或多个基团进行取代；Het代表杂环环，可选择使用下述一个或多个基团进行取代，并/或可选择与一个可选择使用下述一个或多个基团进行取代的芳香环融合；在每次出现时，C1-8烷基，C1-8烷基烯和C3-8环烷基可以独立地选择使用下述一个或多个基团进行取代；对于Ar，Het，C1-8烷基，C1-8烷基烯和C3-8环烷基的取代基团如上所述是独立选择自氢，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，S[C1-8烷基]，氰基，三氟甲基，NH2和羟基；适用于治疗焦虑症，心血管疾病（包括心绞痛，动脉粥样硬化，高血压，心力衰竭，水肿，高钠血症），月经疼痛（原发性和继发性），子宫内膜异位症，呕吐（包括晕动病），子宫内生长迟缓，炎症（包括类风湿关节炎），中期疼痛，子痫前症，早泄，早产（早产）和雷诺病。

  公开号：

  WO2005068466A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylaminomethyl)aniline 、 4-(5-氯甲基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.1%的产率得到4-(5-{[(2-amino-5-chloro-benzyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  [FR] COMPOSES UTILES EN THERAPIE

  摘要：

  式(I)的化合物，或其在药学上可接受的衍生物中，其中：X代表NR或O；R代表氢，C1-8烷基或SO2[C,1-8烷基]；W代表N或CH；Y和Y'独立地代表氢，卤素，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，NH2，C1-8烷基，C1-8烷氧基或C3-8环烷基；环A代表至少含有一个氮原子的杂环；Z代表直链，C1-8烷基或C3-8环烷基；R1代表R2，OR2，OR3-R4，N(R2)[C1-8烷基]aR4；NCOR2或SR4；R2和R4独立地代表氢，C3-8环烷基，三氟甲基，芳基或杂环基；R3代表直链或C1-8烷基；a为0或1；Ar代表芳香环，可选择与杂环环融合，并/或可选择使用下述一个或多个基团进行取代；Het代表杂环环，可选择使用下述一个或多个基团进行取代，并/或可选择与一个可选择使用下述一个或多个基团进行取代的芳香环融合；在每次出现时，C1-8烷基，C1-8烷基烯和C3-8环烷基可以独立地选择使用下述一个或多个基团进行取代；对于Ar，Het，C1-8烷基，C1-8烷基烯和C3-8环烷基的取代基团如上所述是独立选择自氢，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，S[C1-8烷基]，氰基，三氟甲基，NH2和羟基；适用于治疗焦虑症，心血管疾病（包括心绞痛，动脉粥样硬化，高血压，心力衰竭，水肿，高钠血症），月经疼痛（原发性和继发性），子宫内膜异位症，呕吐（包括晕动病），子宫内生长迟缓，炎症（包括类风湿关节炎），中期疼痛，子痫前症，早泄，早产（早产）和雷诺病。

  公开号：

  WO2005068466A1

文献信息

• Compounds useful in therapy
  申请人：Ryckmans Thomas

  公开号：US20070167430A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein: X represents NR or O; R represents hydrogen, C 1-8 alkyl or SO 2 └C, 1-8 alkyl┘; W represents N or CH; Y and Y′ independently represent hydrogen, halogen, OH, CF 3 , OCF 3 , CN, NH 2 C 1-8 alkyl, C 1-8 alkyloxy or C 3-8 cycloalkyl; Ring A represents a heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom; Z represents a direct link, C 1-8 alkyl or C 3-8 cycloalkyl; R 1 represents R 2 , OR 2 , OR 3 —R 4 , N(R 2 )[C 1-8 alkylene] a R 4 ; NCOR 2 , or SR 4 ; R 2 and R 4 independently represent hydrogen, C 3-8 cycloalkyl, CF 3 , Ar or Het; R 3 represents a direct link or C 1-8 alkyl; is 0 or 1; Ar represents an aromatic ring, optionally fused to a heterocyclic ring, and/or optionally substituted with one or more groups as described below; Het represents a heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups as described below, and/or optionally fused to an aromatic ring which is optionally substituted with one or more groups as described below; at each occurrence C 1-8 alkyl, C 1-8 alkylene and C 3-8 cycloalkyl may be independently optionally substituted with one or more groups as described below; substituent groups for Ar, Het, C 1-8 alkyl, C 1-8 alkylene and C 3-8 cycloalkyl referred to the above are independently selected from hydrogen, halogen, C 1-8 alkyl, C 1-8 alkyloxy, S[C 1-8 alkyl], CN, CF 3 , NH 2 and OH; are useful for treating anxiety, cardiovascular disease (including angina, atherosclerosis, hypertension, heart failure, edema, hypernatremia), dysmenorrhoea (primary and secondary), endometriosis, emesis (including motion sickness), intrauterine growth retardation, inflammation (including rheumatoid arthritis), mittelschmerz, preclampsia, premature ejaculation, premature (preterm) labor and Raynaud's disease.

  化合物的式子（I），或其药学上可接受的衍生物，其中：X代表NR或O; R代表氢，C1-8烷基或SO2└C，1-8烷基┘; W代表N或CH; Y和Y′分别代表氢，卤素，OH，CF3，O ，CN，NH2C1-8烷基，C1-8烷氧基或C3-8环烷基; 环A表示至少含有一个氮原子的杂环; Z表示直接连接，C1-8烷基或C3-8环烷基; R1表示R2，OR2，OR3—R4，N（R2）[C1-8烷基]aR4; NCOR2，或SR4; R2和R4分别表示氢，C3-8环烷基， ，Ar或Het; R3表示直接连接或C1-8烷基; 为0或1; Ar表示芳香环，可选地与杂环融合，并/或可选地用下述一种或多种基团进行取代; Het表示杂环，可选地用下述一种或多种基团进行取代，并/或可选地与可选地用下述一种或多种基团进行取代的芳香环融合; 在每次出现中，C1-8烷基，C1-8烷基和C3-8环烷基可以独立地用下述一种或多种基团进行取代; 上述Ar，Het，C1-8烷基，C1-8烷基和C3-8环烷基的取代基团是独立选择的，包括氢，卤素，C1-8烷基，C1-8烷氧基，S[C1-8烷基]，CN， ，NH2和OH; 用于治疗焦虑症，心血管疾病（包括心绞痛，动脉粥样硬化，高血压，心力衰竭，水肿，高钠血症），痛经（原发性和继发性），子宫内膜异位症，呕吐（包括晕动病），宫内生长迟缓，炎症（包括类风湿性关节炎），中间痛，先兆子痫，早泄，早产和雷诺病。