3-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid | 1537169-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-d]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid；3-[5-[3-[[2-(Difluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl]pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid；3-[5-[3-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl]pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 1537169-01-9
• 化学式: C₂₆H₂₄F₂N₆O₃
• 分子量: 506.512
• InChiKey: RGULHIVBCVDXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62 mg的产率得到3-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)-8-(methanesulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。

  公开号：

  WO2014009296A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)[2-(difluoromethoxy)phenyl]methanol 在 二溴亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 3-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150191482A1

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2872511B1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US9475820B2
  申请人：——

  公开号：US9475820B2

  公开（公告）日：2016-10-25