1-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑 | 84176-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-benzimidazole；1-(1-benzylpiperidin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 84176-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: KYMRBSIZQUQJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(R)-(3-(S)-((4-Benzoimidazol-1-yl-piperidin-1-yl)methyl)4-(S)-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-cyclohexaneacetic acid, 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030

文献信息

• Studies on cardiotonic agents. I. Synthesis of some quinazoline derivatives.
  作者：Yuji NOMOTO、Hiroyuki OBASE、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Joji NAKAMURA、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.1591

  日期：——

  A series of quinazoline derivatives with various 4-heterocyclylpiperidino groups at the 4-position was synthesized and tested for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Among them, several 6,7-dimethoxyquinazoline derivatives showed potent cardiotonic activity.

  合成了一系列在4-位具有多个4-杂环基哌啶子基的喹唑啉衍生物，并测试了其在麻醉犬中的强心活性。其中，几种6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示强效的强心活性。
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06248755B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R14 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• NOMOTO, YUJI;OBASE, HIROYUKI;TAKAI, HARUKI;HIRATA, TADASHI;TERANISHI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1591-1595
  作者：NOMOTO, YUJI、OBASE, HIROYUKI、TAKAI, HARUKI、HIRATA, TADASHI、TERANISHI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• 1-(1-BENZYLPIPERIDIN-4-YL)BENZIMIDAZ0LE -5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2142528A1

  公开（公告）日：2010-01-13
• [EN] 1-(1-BENZYLPIPERIDIN-4-YL)BENZIMIDAZ0LE -5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES MELLITUS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 1-(1-BENZYLPIPÉRIDIN-4-YL)BENZIMIDAZOLE -5-CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE SUCRÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008122510A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] This invention relates to compounds of the formula (I) wherein A, R¹ to R³ are as defined in the specification and G is benzoimidazole, quinoxaline, benzotriazole, dihydro-imidazo[4,5-c]pyridinone and dihydro-isoindolone group as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle: A, R¹ à R³ sont tels que définis dans la description et G est un groupe benzoimidazole, quinoxaline, benzotriazole, dihydro-imidazo[4,5-c]pyridinone et dihydro-isoindolone tel que défini dans la description, ainsi des leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, leur procédé de préparation et leur utilisation pour le traitement et/ou la prévention de maladies associées à la modulation des récepteurs SST de sous-type 5.