(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one | 1099822-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one
• CAS: 1099822-13-5
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₂Si
• 分子量: 554.848
• InChiKey: QAGYHIAEZWTROZ-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到(+)-(3S,4R,6R,9S,10aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(iso-propyl)-9-methyltetrahydro-2H-6,9-methanopyrazino[1,2-d][1,4]oxazepine-1,7(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034