1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-diethynylbenzene | 948582-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-diethynylbenzene
• 英文别名: (2,5-Diethynyl-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane；(2,5-diethynyl-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 948582-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₂Si₂
• 分子量: 270.522
• InChiKey: ZCLJAXHXAOMZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-diiodo[1,1'-(propane-1,3-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]platinum 、 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-diethynylbenzene 在 二乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.41h， 以52%的产率得到1,4-bis({[1′,3′-bis(diphenylphosphino)propane](iodo)-platinum(II)}ethynyl)-3,5-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  机械应变与电子应变：椭圆形炔基-Pt（II）-膦大环化合物

  摘要：

  吡啶末端的分子棒和（i）顺式（dppp）（I）Pt（C≡C-三茂铁-C≡C）Pt（I）（dppp）棒或（ii）反式-（PEt 3）2（I）Pt（C≡C-联苯-C≡C）Pt（I）（PEt 3）2杆组装成大环，通过NMR，ESI-IMS表征，在两种情况下还进行单晶X射线衍射。前者形成具有二齿膦含顺式配位的Pt（II）-炔基角的矩形。在后者中，Pt中心对反式构型的偏爱推翻了三键对线性和NMR的偏爱，表明它们具有椭圆结构，具有交替的弯曲棒和弯曲的反式（C≡C）Pt（PEt 3）2（C≡C）组件，与密度泛函理论计算一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00633
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[4-trimethylsilyl-2,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1,4-bis(trimethylsilyl)-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electronic Properties of Conjugated Pentacene Dimers

  摘要：

  Conjugated pentacene dimers 1-3 were synthesized in two steps from readily available precursors. Noteworthy is the initial step, which assembles five independent fragments to form the carbon-rich molecular framework. Solution-cast films of these materials are air stable. Photocurrent measurements for solution-deposited thin films show that dimer 3 exhibits photoconductive gain >10.

  DOI：

  10.1021/ol801886h

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Conjugated Pentacene Dimers
  作者：Dan Lehnherr、Jianbo Gao、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol801886h

  日期：2008.11.6

  Conjugated pentacene dimers 1-3 were synthesized in two steps from readily available precursors. Noteworthy is the initial step, which assembles five independent fragments to form the carbon-rich molecular framework. Solution-cast films of these materials are air stable. Photocurrent measurements for solution-deposited thin films show that dimer 3 exhibits photoconductive gain >10.
• Mechanical vs Electronic Strain: Oval-Shaped Alkynyl-Pt(II)-Phosphine Macrocycles
  作者：Jan Plutnar、Cecile Givelet、Cyprien Lemouchi、Jana Jaklová Dytrtová、Ivana Císařová、Simon J. Teat、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00633

  日期：2019.12.23

  Pyridine-terminated molecular rods and either (i) the cis-(dppp)(I)Pt(C≡C-triptycene-C≡C)Pt(I)(dppp) rod or (ii) the trans-(PEt3)2(I)Pt(C≡C-biphenyl-C≡C)Pt(I)(PEt3)2 rod assemble into macrocycles, characterized by NMR, ESI-IMS, and in two cases also single-crystal X-ray diffraction. The former form rectangles with bidentate phosphine-containing cis-coordinated Pt(II)-alkyne corners. In the latter,

  吡啶末端的分子棒和（i）顺式（dppp）（I）Pt（C≡C-三茂铁-C≡C）Pt（I）（dppp）棒或（ii）反式-（PEt 3）2（I）Pt（C≡C-联苯-C≡C）Pt（I）（PEt 3）2杆组装成大环，通过NMR，ESI-IMS表征，在两种情况下还进行单晶X射线衍射。前者形成具有二齿膦含顺式配位的Pt（II）-炔基角的矩形。在后者中，Pt中心对反式构型的偏爱推翻了三键对线性和NMR的偏爱，表明它们具有椭圆结构，具有交替的弯曲棒和弯曲的反式（C≡C）Pt（PEt 3）2（C≡C）组件，与密度泛函理论计算一致。