2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-3-carbonitrile | 16560-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-4-phenylcumarin；3-Cyan-4-phenyl-cumarin；3-cyano-4-phenyl-2-oxo-2H-chromene；2-oxo-4-phenylchromene-3-carbonitrile
• CAS: 16560-26-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: HFRXUQUNIYAAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-3-carbonitrile 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 267-271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-imino-4-phenyl-2H-chromene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以35 mg (39%)的产率得到2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted coumarins and quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及取代香豆素和喹啉及其类似物，由一般式I：1表示，其中A、B、X、Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的不受控制的生长和传播的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20030114485A1

文献信息

• Microwave-Promoted, One-Pot, Solvent-Free Synthesis of 4-Arylcoumarins from 2-Hydroxybenzophenones
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1002/ejoc.201000051

  日期：2010.7

  4-Arylcoumarins are synthesized in very good yields through solvent-free microwave irradiation of 2-hydroxybenzophenones and alkyl malonate in the presence of DBU. The one-pot synthesis is carried out with Knoevenagel condensation, intramolecular lactonization, and decarboxylation reactions. The method can be applied to a broad scope of neoflavonoids.

  在 DBU 存在下，通过 2-羟基二苯甲酮和丙二酸烷基酯的无溶剂微波辐射，以非常好的收率合成 4-芳基香豆素。通过 Knoevenagel 缩合、分子内内酯化和脱羧反应进行一锅法合成。该方法可应用于广泛的新黄酮类化合物。
• Synthesis of coumarins via PIDA/I2-mediated oxidative cyclization of substituted phenylacrylic acids
  作者：Jinming Li、Huiyu Chen、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ra23188g

  日期：——

  A variety of functionalized coumarins were synthesized from substituted phenylacrylic acids via PIDA/I2-mediated and irradiation-promoted oxidative carbon–oxygen bond formation. Our studies show that the oxygen in the pendant carboxylic acid group cyclizes favorably to the aryl ring that is cis to it. The main advantages of this method include good functional group tolerance and the transition-metal-free

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。
• Visible-light-driven site-selective alkylation of the benzo core of coumarins
  作者：Krishna N. Tripathi、Shashank Singh、Naved Akhtar、Kuntal Manna、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03073j

  日期：——

  An unprecedented, straightforward photochemical platform for efficient site-selective C–H alkylation of the C7 position of the benzocore via the cross coupling between coumarins and NHPI esters, employing Ru(II) as a photocatalyst in visible light, has been reported. Remarkably, this transformation demonstrated broad substrate scope and good functional group compatibility. Controlled experiments and

  已经报道了一种前所未有的、直接的光化学平台，通过香豆素和 NHPI 酯之间的交叉偶联，使用 Ru( II ) 作为可见光下的光催化剂，对苯并核的 C7 位进行有效的位点选择性 C-H 烷基化。值得注意的是，这种转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。受控实验和 DFT 计算揭示了对反应机理细节的一些见解，并使我们能够提出区域选择性的合理机制。
• SUBSTITUTED COUMARINS AND QUINOLINES AS CASPASES ACTIVATORS
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1392283A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• EP1392283A4
  申请人：——

  公开号：EP1392283A4

  公开（公告）日：2004-10-20