18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine | 79228-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine
• 英文别名: (1R,12S,19S)-12-prop-2-enyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 79228-15-2；82359-75-9；93921-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: XDICWAQSEORXFT-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (+/-)-10-formyl-18,19-didehydroschizozygane
  参考文献：
  名称：

  Hajicek, Josef; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1731 - 1742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,12R,19S)-12-prop-2-enyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylic acid 生成 18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  HAJICEK, J.;TROJANEK, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (±)-strempeliopine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81789-5

  日期：1981.1

  The 18-methylene-1,2-dehydroaspidospermidine (III) was stereospecifically transformed into the schizozygane alkaloid strempeliopine (II) in 16,6 % overall yield.

  将18-亚甲基-1,2-脱氢天冬酰胺亚丙基（III）立体定向转化为裂殖子碱生物碱倍氮洛平（II），总收率为16.6％。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of an indolenine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90450-2

  日期：1981.1