(E)-5-(2-cyanovinyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 216852-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: (E)-5-(2-cyanovinyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-carbamoyl-5-[(E)-2-cyanoethenyl]imidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 216852-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₈
• 分子量: 420.379
• InChiKey: MSUCMLYZTQLSAV-FLRBTORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  172.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-cyanovinyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸179。环扩展的嘌呤核苷。咪唑并[4,5- c ]氮杂核苷的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了扩环的咪唑并[4,5- c ]氮杂氮杂核苷（3–6）的合成。在钯催化剂的存在下用丙烯酸甲酯处理5-碘咪唑衍生物9，得到（10），对其进行适当的操作得到（3）。以类似于3的合成的方式制备环扩的鸟苷衍生物4。从（21）通过钯催化的氢解获得环膨胀的肌苷衍生物5和6。还描述了这些环扩核苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00832-1
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-0-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 、 丙烯腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-5-(2-cyanovinyl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸179。环扩展的嘌呤核苷。咪唑并[4,5- c ]氮杂核苷的合成及细胞毒性

  摘要：

  描述了扩环的咪唑并[4,5- c ]氮杂氮杂核苷（3–6）的合成。在钯催化剂的存在下用丙烯酸甲酯处理5-碘咪唑衍生物9，得到（10），对其进行适当的操作得到（3）。以类似于3的合成的方式制备环扩的鸟苷衍生物4。从（21）通过钯催化的氢解获得环膨胀的肌苷衍生物5和6。还描述了这些环扩核苷的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00832-1

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;MINAKAWA, NORIAKI;UEDA, TOHRU, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：MATSUDA, AKIRA、MINAKAWA, NORIAKI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——