(3R,5S)-3-methyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one | 125013-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-methyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 125013-24-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃
• 分子量: 412.529
• InChiKey: PCYYVMAGYOAPKF-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-methyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(2S,4S)-2-allyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3-methyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621

文献信息

• HIGHLY STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF CHIRAL QUATERNARY CARBON: ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β,β-DISUBSTITUTED γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn-Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1981.1621

  日期：1981.11.5

  Asymmetric synthesis of β, β-disubstituted γ-butyrolactones was carried out in highly stereoselective and predictable way, by means of sequential dialkylation of (S) -γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactone followed by lactone carbonyl transposition. Application to the synthesis of spirocyclic compound was also described.

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。