p-methoxyphenyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 863561-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 863561-13-1
• 化学式: C₅₇H₅₆O₁₂
• 分子量: 933.064
• InChiKey: WCQYMZJBKREHKB-DEMCKADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  165.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以94%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “Click chemistry”en route to pseudo-starch

  摘要：

  使用“点击化学”实现了淀粉片段类似物的快速组装。具体来说，使用 Cu(I) 催化的叠氮糖的 [3 + 2] 偶极环加成反应合成了两种十六糖模拟物，其中包含通过 [1,2,3]-三唑连接到麦芽糖核心的两条平行的麦芽七糖基链和 6,6−2 - 和 4α,6α-二炔丙基化对甲氧基苯基麦芽糖苷。

  DOI：

  10.1039/b504293c
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “Click chemistry”en route to pseudo-starch

  摘要：

  使用“点击化学”实现了淀粉片段类似物的快速组装。具体来说，使用 Cu(I) 催化的叠氮糖的 [3 + 2] 偶极环加成反应合成了两种十六糖模拟物，其中包含通过 [1,2,3]-三唑连接到麦芽糖核心的两条平行的麦芽七糖基链和 6,6−2 - 和 4α,6α-二炔丙基化对甲氧基苯基麦芽糖苷。

  DOI：

  10.1039/b504293c

文献信息

• Synthesis of triazole-linked pseudo-starch fragments
  作者：Sergey A. Nepogodiev、Simone Dedola、Laurence Marmuse、Marcelo T. de Oliveira、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.026

  日期：2007.2

  Rapid assembly of starch fragment analogues was achieved using 'click chemistry'. Specifically, a pentadecasaccharide and two hexadecasaccharide mimics containing two parallel maltoheptaosyl chains linked via [1,2,3]-triazoles to glucose or maltose core were synthesised using Cu(l)-catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition of azidosaccharides and 4,6-di-O-propargylated methyl alpha-D-glucopyranoside and 6,6'- and 4',6'-di-O-propargylated p-methoxyphenyl beta-maltoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.