(8S,20R)-des-A,B-20-[(4'R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-ol | 946133-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (8S,20R)-des-A,B-20-[(4'R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-ol
• 英文别名: (8S,20R)-de-A,B-20-[(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-pentyl]pregnan-8-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 946133-95-5
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂Si
• 分子量: 382.703
• InChiKey: IIUYHNNIZNDEHB-BLQYOOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-20-[(4'R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(20R)-des-A,B-20-[(4'R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-one
  参考文献：
  名称：

  2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses

  摘要：

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。

  公开号：

  US20120283228A1
• 作为产物：
  描述：

  (8S,20R)-des-A,B-8-benzoyloxy-20-[(4'R)-hydroxy-pentyl]-pregnane 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8S,20R)-des-A,B-20-[(4'R)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-pentyl]-pregnan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses

  摘要：

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。

  公开号：

  US20120283228A1

文献信息

• VITAMIN D ANALOG - RAK, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20070191317A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula IA or IB are provided where X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups and R 1 is selected from straight or branched chain alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight or branched chain alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms; straight or branched chain hydroxy-substituted alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight and branched chain hydroxy-substituted alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了公式IA或IB的化合物，其中X1、X2和X3分别选自H或羟基保护基团，R1选自具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团；具有2至8个碳原子的直链或支链烯基基团；具有1至8个碳原子的直链或支链羟基取代烷基基团；以及具有2至8个碳原子的直链和支链羟基取代烯基基团。这些化合物用于制备药物组合物，并可用于治疗各种生物条件。
• Removal of the 26-Methyl Group from 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Markedly Reduces in Vivo Calcemic Activity without Altering in Vitro VDR Binding, HL-60 Cell Differentiation, and Transcription
  作者：Pawel Grzywacz、Grazia Chiellini、Lori A. Plum、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm1010447

  日期：2010.12.23

  Twelve new analogues of 19-nor-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (5-16) were prepared by convergent syntheses, employing the Wittig-Horner reaction. The necessary Grundmann type ketones (45-48), possessing fixed configurations of the hydroxyl group at C-25, were obtained by a multistep procedure from commercial vitamin D-2 and enantiomers of 1,3-butanediol (23 and 24). We have examined the influence of removal of one of the methyl groups located at C-25 on the biological in vitro and in vivo activity. The in vivo tests showed that the synthesized vitamin D compounds (5-16) exhibit reduced calcemic activity both in bone and in the intestine. However, in vitro potency of 2-methylene and 2 alpha-methyl compounds (5-10, 13, and 14) remained similar or enhanced as compared to that of 1 alpha,25-(OH)(2)D-3.