1-甲氧基-2,5-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 | 694-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-2,5-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物
• 中文别名: 磷杂环戊-3-烯磷酸甲酯；1-甲氧基-2,5-二氢-1H-磷杂环戊二烯1-氧化物
• 英文名称: 1-Methoxy-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-methoxy-1-oxo-3-phospholene；1-Methoxy-1-oxo-3-phospholen；1-Methoxy-1-oxo-phospholen；1-Methoxy-1-oxo-Δ³-phospholin；1-methoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Methoxy-1-oxo-1-phospha-cyclopenten-(3)；1-Methoxy-1-oxo-2.5-dihydro-phosphol；1-Methoxy-3-phospholen-1-oxid；1-Methoxy-1-oxo-3-phospholin；1-Methoxy-2,5-dihydro-1h-phosphole 1-oxide；1-methoxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 694-65-5
• 化学式: C₅H₉O₂P
• 分子量: 132.099
• InChiKey: RWGFUFPRLAXKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2,5-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-Chloro-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phospho Sugars; Novel Preparation and Their Glycosyl Compounds

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺处理1-苯基-2-和3-膦环烯1-氧化物，可得到4-溴-1-苯基-2-膦环烯1-氧化物。通过用乙酸酯替换溴，随后用四氧化锇进行立体选择性氧化，再用乙酸酐和吡啶进行过乙酰化，可以制备出四呋喃糖的磷酸糖衍生物。进一步地，通过溴化和亲核取代反应，可以从3-甲基-1-苯基-2-膦环烯1-氧化物中制备出N-、O-和S-糖苷的磷酸糖化合物。这是一条新颖且极佳的制备磷酸糖衍生物的路径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27328
• 作为产物：
  描述：

  磷杂环戊-3-烯 、 甲醇 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到1-甲氧基-2,5-二氢-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  离子液体存在下微波辅助环膦酸的直接酯化

  摘要：

  通过在辐射之前向反应混合物中添加10％的离子液体，可以显着提高环状次膦酸的微波辅助直接酯化的效率。在[bmim] [PF 6 ]的存在下，大多数酯化反应均在180°C的30分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.044

文献信息

• Novel Synthesis and Structure of Phosphanyl Sugar Derivatives¹
  作者：Mitsuji Yamashita、Akihiro Yabui、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Miyuki Uchimura、Akihito Iida、Hiroyuki Mizuno、Koichi Ikai、Tatsuo Oshikawa、Laszlo Parkanayi、Jon Clardy

  DOI：10.1080/07328309708007330

  日期：1997.5

  Some phosphanyl sugar derivatives, which are analogs of sugars having a phosphorus atom in place of the ring oxygen, were synthesized from 2- and 3-phospholenes as starting materials. Catalytic cis-dihydroxylation of 2-phospholene or 3-phospholene 1-oxide derivatives with osmium(VIII) oxide in the presence of a cooxidant afforded 3-deoxy- or 1-deoxy-tetrofuranose-type phosphanyl sugar derivatives, respectively

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。
• Theoretical and experimental studies of cycloconjugation involving second-row elements
  作者：Gideon Fraenkel、Christopher J. Kolp、Albert Chow

  DOI：10.1021/ja00037a040

  日期：1992.5

  investigate conjugative interactions between second-row elements (S, P) amd a π-electron system, barriers to amide rotation have been measured using NMR line-shape methods, for N-acetyl-4-X(hetero)-1,4-dihydropyridines (X=SO 2 , 7; P(O)OCH 3 , 13; C(CH 3 ) 2 , 6 (reference)) as well as the dihydro (8a) and tetrahydro (9) derivatives, respectively, of 7

  在研究第二行元素 (S, P) 和 π 电子系统之间的共轭相互作用的方法中，使用 NMR 线形方法测量了酰胺旋转的障碍，对于 N-乙酰基-4-X（异） -1,4-二氢吡啶(X=SO 2 , 7; P(O)OCH 3 , 13; C(CH 3 ) 2 , 6 (参考))以及二氢(8a)和四氢(9)衍生物，分别为 7
• Novel Stereoselective Preparation and Conformational Analysis of Furanose-Type Phosphono Sugar<i>C</i>-Glycosides
  作者：Akihiro Yabui、Mitsuji Yamashita、Tatsuo Oshikawa、Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.93

  日期：1993.1

  spholene 1-oxides, which were subjected to osmium (VIII) oxide-catalyzed diastereoselective cis-dihydroxylation to give new C-glycoside derivatives of Furanose-type phosphono sugars, with twist conformation.

  用二异丙基氨基锂处理 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物，然后用烷基卤化物进行新型立体选择性 C-烷基化，得到 2-烷基-和 2-苄氧基甲基-3-磷烯 1-氧化物，然后进行锇 (VIII)氧化物催化的非对映选择性顺式二羟基化产生具有扭曲构象的呋喃糖型膦糖的新 C-糖苷衍生物。
• Novel Synthesis of Phosphono Sugar Derivatives
  作者：Mitsuji Yamashita、Akihiro Yabui、Kazumitsu Suzuki、Sadaaki Kumagai、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1080/10426509608545176

  日期：——

  materials for the syntheses of sugar derivatives having a phosphorus atom in the hemiacetal ring of the sugar derivatives (phosphono sugars). Alkylation or benzyloxymethylation of 3-phospholene 1-oxides afforded phospholene derivatives with more than 5 carbon atoms. Epoxidation followed by epoxide ring opening and cis-dihydroxylation of 5-benzyloxymethyl-2-phospholene derivatives afforded four pentofuranose

  摘要 2-和3-磷烯被用作合成在糖衍生物（膦酰基糖）的半缩醛环中具有磷原子的糖衍生物的原料。3-磷烯1-氧化物的烷基化或苄氧基甲基化得到具有超过5个碳原子的磷烯衍生物。环氧化，随后环氧化物开环和 5-苄氧基甲基-2-磷烯衍生物的顺式二羟基化得到四种呋喃戊糖型膦糖（阿拉伯糖、来苏糖、核糖和木糖）。还制备了一些膦酰基糖的核苷和异核苷。对这些膦酰基糖衍生物中的一些进行了结构解析和生物测定。
• Cavagna, Friedrich; Felcht, Utz-Hellmuth; Paulus, Erich F., Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 2, p. 127 - 128
  作者：Cavagna, Friedrich、Felcht, Utz-Hellmuth、Paulus, Erich F.

  DOI：——

  日期：——