4-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 78507-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 78507-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: TWRWFEVKUWGGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-methyl-1-(1-phenylpropa-1,2-dienoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed Ali, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 187 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 聚合甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/

  摘要：

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b209165h

文献信息

• Catalytic Methylene Insertion between Amines and Terminal Alkynes via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide: A Unique Route to Propargylic Amines
  作者：Ajijur Rahaman、Rupali Dasharath Shinde、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02584

  日期：2023.2.3

  A copper-based system allows for the methylene insertion between an amine and a milder nucleophile, including a terminal alkyne counterpart, via C–N bond cleavage of N,N-dimethylacetamide. The method gives an expedient access to propargylic amines in good to excellent yields. A wide-ranging substrate scope and late-stage functionalization of complex molecules make the protocol practically valuable

  铜基系统允许通过N , N-二甲基乙酰胺的 C-N 键断裂，在胺和较温和的亲核试剂（包括末端炔烃对应物）之间插入亚甲基。该方法可以方便地以良好到极好的收率获得炔丙基胺。广泛的底物范围和复杂分子的后期功能化使该协议具有实际价值。
• org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136
  作者：Tang, Yanchi、Xiao, Tiebo、Zhou, Lei

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.08.136

  日期：——
• KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN;SHEAT, MOHAMMED ALI, J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 187-194
  作者：KHUTHIER, ABDUL-HUSSAIN、SHEAT, MOHAMMED ALI

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed Ali, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 187 - 194
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed Ali

  DOI：——

  日期：——