1-(allyldiphenylsilyl)hex-1-yne | 212125-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(allyldiphenylsilyl)hex-1-yne
• 英文别名: Hex-1-ynyl-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 212125-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₄Si
• 分子量: 304.507
• InChiKey: QURZKFGKCFEJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyldiphenylsilyl)hex-1-yne 在 1-(allyldiphenylsilyl)-1-hexyne-dicobalt hexacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-bis(allyldiphenylsilyl)-3,4-dibutylcyclopenta-2,4-dien-1-one 、 2,4-bis(allyldiphenylsilyl)-3,5-dibutylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of cyclopentadienones by cobalt carbonyl-mediated carbonylative alkyne-alkyne coupling reaction

  摘要：

  Dicobalt carbonyl complex mediates an intermolecular carbonylative coupling reaction between alkynylsilanes, The reaction proceeds under atmospheric pressure of argon and directly provides free cyclopentadienones in high yields (up to 99%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01175-7
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 methoxydiphenyl(prop-2-enyl)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(allyldiphenylsilyl)hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Carbonylative Alkyne–Alkyne Coupling Reaction Mediated by Cobalt Carbonyl Complex

  摘要：

  Inter- and intramolecular carbonylative coupling reactions proceed between alkynes possessing diphenylallylsilyl group mediated by dicobalt carbonyl complex under argon atmosphere. This coupling reaction directly provides various mono- and bicyclic cyclopentadienones in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00902-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes by a Gold(I)-Catalyzed Acetylenic Sila-Cope Rearrangement
  作者：Yoshikazu Horino、Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0636800

  日期：2006.9.1

  tri-tert-butylphosphinegold(I) serves as a catalyst in the sila-Cope rearrangement of acetylenic allylsilanes. When phenol is employed as a nucleophile, the reaction allows for the stereoselective synthesis of vinylsilanes. Alternatively, use of methanol as a nucleophile leads to cyclic vinylsilanes, which can be viewed as latent vinylsilanes that are revealed on treatment with a mild Lewis acid. Thus, both of these

  阳离子三叔丁基膦金 (I) 在炔属烯丙基硅烷的 sila-Cope 重排中用作催化剂。当苯酚用作亲核试剂时，该反应允许乙烯基硅烷的立体选择性合成。或者，使用甲醇作为亲核试剂会产生环状乙烯基硅烷，可以将其视为潜在的乙烯基硅烷，用温和的路易斯酸处理后会显露出来。因此，这两种试剂都可用作通过过渡金属催化的交叉偶联反应立体选择性合成三取代烯烃的有用试剂。