1-[2-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]乙基]哌啶 | 652144-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[2-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]乙基]哌啶
• 英文名称: (S)-N-methyl-[2-(1-piperidinyl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: Piperidine, 1-[2-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]ethyl]-；1-[2-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]piperidine
• CAS: 652144-66-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: WIHVXUIGWLONNV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-[2-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]乙基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  像斯巴丁氨酸的手性二胺的合成和对N-（叔丁氧羰基）吡咯烷的对映选择性锂化取代的评估。

  摘要：

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学

  DOI：

  10.1039/b308410h

文献信息

• Synthesis of sparteine-like chiral diamines and evaluation in the enantioselective lithiation–substitution of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、David W. Porter、Michael J. Dearden、Justin R. Harrison、Tobias Koplin、Peter O'Brien、Jérôme Parmene、Vladimir Tyurin、Adrian C. Whitwood、John Gilday、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/b308410h

  日期：——

  methods. These diamines lacked the bispidine framework of (-)-sparteine and were found to impart vastly inferior enantioselectivity. It was concluded that, for the asymmetric lithiation substitution of N-Boc pyrrolidine, a rigid bispidine framework and only three of the four rings of (-)-sparteine are needed for high enantioselectivity. Furthermore, it is shown that diamine (1R,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学