methyl 2-formylaminothiophene-3-carboxylate | 55654-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-formylaminothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Formylamino-3-thiophencarbonsaeuremethylester；2-formylamino-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(formylamino)-3-thiophenecarboxylate；methyl 2-formamidothiophene-3-carboxylate
• CAS: 55654-21-2
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD08695680
• 分子量: 185.203
• InChiKey: CQEIDKILTKZOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  386.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylaminothiophene-3-carboxylate 在 硝酸 、 甲酸铵 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-6-nitrothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  表皮生长因子受体的不可逆抑制剂：具有 α,β-不饱和酰胺侧链的噻吩并嘧啶核

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶的过度表达已在多种癌症中发现，例如乳腺癌、卵巢癌、结肠癌和非小细胞肺癌，这与患者的不良预后有关。为了寻找有效的 EGFR 酪氨酸激酶家族（主要是 HER2）的不可逆抑制剂，以噻吩并 [3,2-d] 吡啶和噻吩并 [2,3-d] 吡啶为中心部分的两个系列 HER2 酪氨酸激酶抑制剂和开发了具有碱性α,β-不饱和酰胺侧链的化合物。位于 6 位的 α,β-不饱和酰胺侧链（迈克尔受体）与位于 EGFR 酶的 ATP 结合口袋中的 Cys773 形成共价键，是产生不可逆抑制的主要因素。在我们的研究中，使用噻吩并嘧啶代替喹唑啉作为中心结构，并在4位引入不同的取代基以研究构效关系。噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物16a-d对SK-BR-3细胞显示出有效的HER2酶抑制和抗增殖活性。特别是，(E)-N-(4-((3-chloro-4-(pyridin-2-ylmet

  DOI：

  10.1002/ardp.201400098
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 2-formylaminothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-氨基噻吩-3-羧酸衍生物，3 H-噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和4-氯噻吩并[2,3 - d ]嘧啶

  摘要：

  两分钟的微波辐射允许合成几种2-氨基噻吩-3-羧酸衍生物。还报道了它们在微波辐射下有效转化为噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和相应的4-氯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.136

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 2-aminothiophene-3-carboxylic acid derivatives, 3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine
  作者：Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.136

  日期：2007.7

  A two-minute microwave irradiation allowed the synthesis of several 2-aminothiophene-3-carboxylic acid derivatives. Their efficient transformation to thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and the corresponding 4-chloro derivative is also reported under microwave irradiation.

  两分钟的微波辐射允许合成几种2-氨基噻吩-3-羧酸衍生物。还报道了它们在微波辐射下有效转化为噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和相应的4-氯衍生物。
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XVIII. DERIVATIVES OF 4-PYRIMIDONE
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01130a003

  日期：1953.2
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 587 - 591
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nielsen,K.E.; Pedersen,E.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 303 - 305
  作者：Nielsen,K.E.、Pedersen,E.B.

  DOI：——

  日期：——
• BINDER D.; NOE C. R.; HILLEBRAND F., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 10, 845-852
  作者：BINDER D.、 NOE C. R.、 HILLEBRAND F.

  DOI：——

  日期：——