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rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carbonitrile | 344410-48-6

中文名称
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中文别名
——
英文名称
rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carbonitrile
英文别名
3,3-Diethyl-2-piperidinecarbonitrile;3,3-diethylpiperidine-2-carbonitrile
rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carbonitrile化学式
CAS
344410-48-6
化学式
C10H18N2
mdl
——
分子量
166.266
InChiKey
XZARGXTWKUQUKZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.9
  • 拓扑面积:
    35.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carbonitrile盐酸 作用下, 反应 96.0h, 以92%的产率得到rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of novel pipecolic acid derivatives. Part 2. Addition of trimethylsilyl cyanide to 3,4,5,6-tetrahydropyridines
    摘要:
    描述了一种通过改进的斯特雷克合成法合成烷基-和芳基取代的哌啶-2-羧酸(皮啶酸)衍生物。将三甲基硅基氰化物(TMSCN)添加到各种四氢吡啶1中,经过水解得到的α-氨基腈2生成了哌啶酸衍生物3。TMSCN与环状亚胺1的反应迅速进行,生成了α-氨基腈,产率极佳,无需进一步净化。在低温下,当使用手性亚胺1g作为反应物时,观察到2,6-反式取代的氨基腈2g的绝对立体选择性几乎是定量的。α-氨基腈2的酸性水解得到相应的氨基酸3,产率良好到优秀。此外,还描述了一种有效的光学分辨法,用于通过分离二醇异构体盐来分离N-甲酰化的哌啶酸衍生物。
    DOI:
    10.1039/b009112j
  • 作为产物:
    描述:
    3,3-diethyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine三甲基氰硅烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.17h, 以97%的产率得到rac-3,3-Diethylpiperidine-2-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of novel pipecolic acid derivatives. Part 2. Addition of trimethylsilyl cyanide to 3,4,5,6-tetrahydropyridines
    摘要:
    描述了一种通过改进的斯特雷克合成法合成烷基-和芳基取代的哌啶-2-羧酸(皮啶酸)衍生物。将三甲基硅基氰化物(TMSCN)添加到各种四氢吡啶1中,经过水解得到的α-氨基腈2生成了哌啶酸衍生物3。TMSCN与环状亚胺1的反应迅速进行,生成了α-氨基腈,产率极佳,无需进一步净化。在低温下,当使用手性亚胺1g作为反应物时,观察到2,6-反式取代的氨基腈2g的绝对立体选择性几乎是定量的。α-氨基腈2的酸性水解得到相应的氨基酸3,产率良好到优秀。此外,还描述了一种有效的光学分辨法,用于通过分离二醇异构体盐来分离N-甲酰化的哌啶酸衍生物。
    DOI:
    10.1039/b009112j
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文献信息

  • Synthesis of novel pipecolic acid derivatives. Part 2. Addition of trimethylsilyl cyanide to 3,4,5,6-tetrahydropyridines
    作者:Ole Westerhoff、Arne Lützen、Wolfgang Maison、Marc Kosten、Jürgen Martens
    DOI:10.1039/b009112j
    日期:——
    The synthesis of alkyl- and aryl-substituted derivatives of pipecolic acid (piperidine-2-carboxylic acid) by a modified Strecker protocol is described. Addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to various tetrahydropyridines 1 and subsequent hydrolysis of the obtained α-amino nitriles 2 yielded pipecolic acid derivatives 3. Addition of TMSCN to cyclic imines 1 proceeded rapidly and led to α-amino nitriles in excellent yields without any necessary further purification. Almost quantitative diastereoselectivity for the formation of 2,6-trans-substituted amino nitrile 2g was observed at low temperature, when chiral imine 1g was used as reactant. Acidic hydrolysis of α-amino nitriles 2 yielded the corresponding amino acids 3 in good to excellent yields. Furthermore, an efficient protocol for the optical resolution of N-formylated derivatives of pipecolic acid by separation of diastereomeric norephedrinium salts is described.
    描述了一种通过改进的斯特雷克合成法合成烷基-和芳基取代的哌啶-2-羧酸(皮啶酸)衍生物。将三甲基硅基氰化物(TMSCN)添加到各种四氢吡啶1中,经过水解得到的α-氨基腈2生成了哌啶酸衍生物3。TMSCN与环状亚胺1的反应迅速进行,生成了α-氨基腈,产率极佳,无需进一步净化。在低温下,当使用手性亚胺1g作为反应物时,观察到2,6-反式取代的氨基腈2g的绝对立体选择性几乎是定量的。α-氨基腈2的酸性水解得到相应的氨基酸3,产率良好到优秀。此外,还描述了一种有效的光学分辨法,用于通过分离二醇异构体盐来分离N-甲酰化的哌啶酸衍生物。
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