rac.-Thomasidiosaeure-7,4'-dimethylether-dimethylester | 23212-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: rac.-Thomasidiosaeure-7,4'-dimethylether-dimethylester
• 英文别名: dimethyl (1S,2R)-6,7,8-trimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 23212-62-6；41514-39-0；51019-84-2；67370-94-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: IMZGATWONIEBEF-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-Thomasidiosaeure-7,4'-dimethylether-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-3-Hydroxymethyl-6,7,8-trimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸的合成

  摘要：

  通过将芥子酸（6）氧化苯酚偶联至双内酯（7），然后进行酸催化的重排，通过两个步骤合成了托马斯二酸（2）。脱苄基化和碱水解后，通过苄基化然后通过LAH还原从硫代二酸二甲酯（9）衍生而来的二醇二苄基醚（15）被选择性氧化，生成胸苷酸（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80192-9
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 rac.-Thomasidiosaeure-7,4'-dimethylether-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸的合成

  摘要：

  通过将芥子酸（6）氧化苯酚偶联至双内酯（7），然后进行酸催化的重排，通过两个步骤合成了托马斯二酸（2）。脱苄基化和碱水解后，通过苄基化然后通过LAH还原从硫代二酸二甲酯（9）衍生而来的二醇二苄基醚（15）被选择性氧化，生成胸苷酸（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80192-9

文献信息

• Lignans of Ulmus thomasii heartwood—II
  作者：Frances D. Hostettler、Margaret K. Seikel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82782-4

  日期：1969.1
• Synthesis of thomasic acid
  作者：R. Ahmed、M. Lehrer、R. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80192-9

  日期：1973.1

  Thomasidioic acid (2) has been synthesized in two steps by oxidative phenol coupling of sinapic acid (6) to the dilactone (7) followed by acid-catalyzed rearrangement. The diol dibenzyl ether (15), derived from thomasidioic acid dimethyl ester (9) by benzylation followed by LAH reduction, was selectively oxidized to yield thomasic acid (1) after debenzylation and base hydrolysis.

  通过将芥子酸（6）氧化苯酚偶联至双内酯（7），然后进行酸催化的重排，通过两个步骤合成了托马斯二酸（2）。脱苄基化和碱水解后，通过苄基化然后通过LAH还原从硫代二酸二甲酯（9）衍生而来的二醇二苄基醚（15）被选择性氧化，生成胸苷酸（1）。