(4S)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-methylenepiperidine | 477788-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-methylenepiperidine
• 英文别名: (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-methylidenepiperidine
• CAS: 477788-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₆FN
• 分子量: 205.275
• InChiKey: IZFZORIRORMJBE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  269.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-methylenepiperidine 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  反式-4-(4-氟苯基)-3-氯甲基-1-甲基哌啶在氧化铝上的微波辅助消除反应

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件和微波照射下，反式-4-(4-氟苯基)-3-氯甲基-1-甲基哌啶3b在氧化铝或KF-氧化铝上发生消除反应。与在有机碱存在下加热的“经典”方法相比，微波辅助方法可提供更高产率的 4-(4-氟苯基)-3-亚甲基-1-甲基哌啶 7b (65.5-71%)更短的反应时间（20-40 分钟）。此外，7b 中的环外双键重排为环内双键，得到化合物 8。研究了氧化铝和辐照时间对反应转化率和异构化程度的影响。

  DOI：

  10.1081/scc-120037925
• 作为产物：
  描述：

  ent-帕罗醇 在 二溴亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-3-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  反式-4-(4-氟苯基)-3-氯甲基-1-甲基哌啶在氧化铝上的微波辅助消除反应

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件和微波照射下，反式-4-(4-氟苯基)-3-氯甲基-1-甲基哌啶3b在氧化铝或KF-氧化铝上发生消除反应。与在有机碱存在下加热的“经典”方法相比，微波辅助方法可提供更高产率的 4-(4-氟苯基)-3-亚甲基-1-甲基哌啶 7b (65.5-71%)更短的反应时间（20-40 分钟）。此外，7b 中的环外双键重排为环内双键，得到化合物 8。研究了氧化铝和辐照时间对反应转化率和异构化程度的影响。

  DOI：

  10.1081/scc-120037925

文献信息

• Microwave‐Assisted Elimination Reaction of <i>trans</i>‐4‐(4‐Fluorophenyl)‐3‐chloromethyl‐1‐methylpiperidine on Alumina
  作者：Hana Navrátilová、Zdeněk Kříž、Milan Potáček

  DOI：10.1081/scc-120037925

  日期：2004.12.31

  Abstract trans‐4‐(4‐Fluorophenyl)‐3‐chloromethyl‐1‐methylpiperidine 3b was subjected to elimination reaction on alumina or KF‐alumina under solvent‐free conditions and microwave irradiation. Compared with the “classical” method of heating in the presence of an organic base, the microwave‐assisted methodology provided higher yields of 4‐(4‐fluorophenyl)‐3‐methylene‐1‐methylpiperidine 7b (65.5–71%) in

  摘要 在无溶剂条件和微波照射下，反式-4-(4-氟苯基)-3-氯甲基-1-甲基哌啶3b在氧化铝或KF-氧化铝上发生消除反应。与在有机碱存在下加热的“经典”方法相比，微波辅助方法可提供更高产率的 4-(4-氟苯基)-3-亚甲基-1-甲基哌啶 7b (65.5-71%)更短的反应时间（20-40 分钟）。此外，7b 中的环外双键重排为环内双键，得到化合物 8。研究了氧化铝和辐照时间对反应转化率和异构化程度的影响。