(5RS,10RS)-2-benzyl-10-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-7-ene | 140886-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂螺环衍生物
• 英文名称: (5RS,10RS)-2-benzyl-10-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-7-ene
• 英文别名: (5RS,6RS)-N-benzyl-6-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-8-ene
• CAS: 140886-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: JRNSQKKKQITQAO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5RS,10RS)-2-benzyl-10-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-7-ene 在 jones reagent 、 硫酸 作用下， 生成 (5RS,6RS)-methyl N-benzyl-2-azaspiro<4.5>dec-8-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环氨基酸酯的合成和生化研究，第 3 部分 2-Azaspiro [4.5] decane-6-carboxylates 作为 GABA 摄取抑制剂的活性

  摘要：

  制备了新型 GABA 类似的螺环氨基酸酯 7a-d 和 8a-d，并研究了与 GABA-A 和 GABA-B 受体以及 GABA 摄取系统的相互作用。从已知的溴乙基内酯 1 或 2 和芳烷基胺螺环羟烷基内酰胺开始获得3a-d和4a-d并用LiAlH4还原以产生螺环羟甲基吡咯烷5a-d和6a-d。用琼斯试剂氧化，随后酯化得到标题化合物 7a-d 和 8a-d，它们代表 GABA 的构象限制类似物。尽管新的螺环氨基酸酯 7a-d 和 8a-d 对 GABA 受体没有活性，但它们被证明作为 GABA 摄取抑制剂具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290307
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,10RS)-2-benzyl-10-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-7-en-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(5RS,10RS)-2-benzyl-10-hydroxymethyl-2-azaspiro<4.5>dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Dostal, Claudia; Lauritz, Silvia; Urban, Ernst, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 135 - 148

  摘要：

  DOI：