phenalenyl | 3924-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: phenalenyl
• 英文别名: Phenalenyl-Radikal；phenalenyl radical；Perinaphthenylradikal；Perinaphthenyl
• CAS: 3924-44-5
• 化学式: C₁₃H₉
• 分子量: 165.214
• InChiKey: NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-非那烯 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenalenyl
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a

文献信息

• PAH Growth in Flames and Space: Formation of the Phenalenyl Radical
  作者：Zachariah D. Levey、Benjamin A. Laws、Srivathsan P. Sundar、Klaas Nauta、Scott H. Kable、Gabriel da Silva、John F. Stanton、Timothy W. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c08310

  日期：2022.1.13

  However, their formation mechanisms in combustion and interstellar environments are not fully understood. The production of tricyclic PAHs and, in particular, the conversion of a PAH containing a five-membered ring to one with a six-membered ring are of interest to explain PAH abundances in combustion processes. In the present work, resonant ionization mass spectrometry in conjunction with isotopic labeling

  多环芳烃 (PAH) 是形成烟灰颗粒和星际颗粒的中间体。然而，它们在燃烧和星际环境中的形成机制尚不完全清楚。三环多环芳烃的产生，特别是含有五元环的多环芳烃转化为含有六元环的多环芳烃，对于解释燃烧过程中多环芳烃的丰度很有意义。在目前的工作中，共振电离质谱与同位素标记相结合，用于研究在放电过程中苊和甲烷形成的苯环自由基。我们表明，在这种环境中，CH 环加成机制将五元环转化为六元环。
• Stable π-electron systems and new aromatic structures
  作者：D.H. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80039-3

  日期：1958.1

  Aromatic character, as expressed in the reactions of azulene and its derivatives, is correlated with the development, in the appropriate transition state, of a stable π-electron system (sextet) in the five- or the seven-membered ring.

  如在氮杂及其衍生物的反应中所表达的，芳香特性与五元或七元环中稳定的π电子系统（己二酸）在适当的过渡态下的发展有关。
• Electrocyclic ring opening of the 6b,7a-dihydro-7H-cycloprop[a] acenaphthylene radical anion
  作者：John R. Dodd、Richard M. Pagni、Charles R. Watson

  DOI：10.1021/jo00321a033

  日期：1981.4
• Gerst, Matthias; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 1039 - 1046
  作者：Gerst, Matthias、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Coordination Chemistry of the 2-Azaphenalenyl Radical
  作者：Shijun Zheng、Jie Lan、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/ja029236o

  日期：2003.5.1

  The 2-azaphenalenyl radical 2 has been synthesized and characterized by ESR spectroscopy. Variable-temperature ESR measurements were carried out on both the phenalenyl (1) and the 2-azaphenalenyl (2) radicals. The phenalenyl radical 1 has the known propensity to dimerize at temperatures below 20 C, but unexpectedly less so than originally reported. The first experimental measurement of bond dissociation enthalpy for the dimerization of the phenalenyl radical 1 was obtained in CCl4 (11.34 +/- 0.11 kcal/mol) and toluene (9.8 +/- 0.7 kcal/mol). The 2-azaphenalenyl radical 2 does not show a propensity to dimerize over the measurable temperature range (220-330 K), but does so in the presence of Cu(hfac)(2) (hfac = hexafluoroacetylacetonate). The latter complex was characterized by X-ray crystallography.