6-methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole | 66033-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenyl-<1.2>benzisoxazol；6-Methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazol；6-methyl-3-phenyl-benzo[d]isoxazole；6-Methyl-3-phenyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 66033-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: LFVZWUMGGPZLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  373.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole 、 4-(p-Chlorphenylimino-methyl)biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(trans-2-biphenyl-4-yl-vinyl)-3-phenyl-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese（安尼尔合成）18. Mitteilung。叔丁烯基-苯并恶唑基3-苯基苯并恶唑醇†

  摘要：

  3-苯基苯并恶唑的苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610817
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methylbenzophenone oxime 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到6-methyl-3-phenyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用Ph 3 P / DDQ系统在中性条件下高效合成1,2-苯并恶唑的新方法

  摘要：

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.120

文献信息

• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 19. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des Isoxazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620315

  日期：1979.4.20

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Isoxazoles

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备
• Anil-Synthese. 20. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des 1,2,4,-Oxadiazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620506

  日期：1979.7.17

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of 1,2,4-Oxadiazoles

  1,2,4-Oxadiazoles的Stilbenyl衍生物的制备
• Triflic Anhydride: A Mild Reagent for Highly Efficient Synthesis of 1,2-Benzisoxazoles, Isoxazolo, and Isothiazolo Quinolines Without Additive or Base
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、H. Yuvaraj

  DOI：10.1080/00397911.2013.821617

  日期：2014.2.16

  The synthetic utility of trifluoromethanesulphonic anhydride (triflic anhydride, TA) without additive or base for the high-yielding synthesis of a wide variety of 1,2-benzisoxazoles from 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes under mild conditions has been carried out for the first time. As a continuation of our study, syntheses of isoxazolo and isothiazolo quinolones have also been demonstrated using triflic anhydride under similar conditions. This method is simple and has benefits from the easy way to isolate the products in excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• US7253165B2
  申请人：——

  公开号：US7253165B2

  公开（公告）日：2007-08-07