7-Chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-ol | 72498-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 7-Chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-ol
• 英文别名: 7-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-ol
• CAS: 72498-13-6
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂FNO₂
• 分子量: 298.101
• InChiKey: ZHDZGFOVSKYCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {[7-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-methoxy-1,2-benzisoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,2-benzoxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008

文献信息

• 1,2-Benzisoxazoloxyethylamines, their intermediates, a process for their preparation, pharmaceutical composition containing the same and their use as diuretics
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0058977A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Novel 1,2-benzisoxazoloxyethylamines and intermediates for the preparation thereof are described. The 1,2-benzisoxazoloxyethylamines are useful as diuretic agents.

  描述了新型 1,2-苯并异噁唑氧乙胺及其制备中间体。1,2-苯并异恶唑氧基乙胺可用作利尿剂。
• US4427691A
  申请人：——

  公开号：US4427691A

  公开（公告）日：1984-01-24
• US4452804A
  申请人：——

  公开号：US4452804A

  公开（公告）日：1984-06-05
• US4504669A
  申请人：——

  公开号：US4504669A

  公开（公告）日：1985-03-12
• US4644064A
  申请人：——

  公开号：US4644064A

  公开（公告）日：1987-02-17