(4S)-3-[(3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-methylidenehexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 216494-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-methylidenehexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 216494-25-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 541.762
• InChiKey: BYRBJLWJTMPFTN-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-methylidenehexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(R)-4-methyl-3-methylene-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Amphidinolide J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982572d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-crotonyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-3-[(3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-methylidenehexanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜试剂与N-烯酰恶唑烷酮的共轭加成中的非对映体选择

  摘要：

  据报道，对N-烯基-4-取代的恶唑烷酮类化合物中山本有机铜试剂的共轭加成进行了调查。具有相同相对构型的4-苯基和4-苄基恶唑烷酮的非对映选择性相反。链烯铜试剂在使用4-苯基恶唑烷酮辅助剂的不对称添加中显示出优异的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01966-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide J
  作者：David R. Williams、William S. Kissel

  DOI：10.1021/ja982572d

  日期：1998.11.1
• Diastereoselection in the conjugate additions of organocopper reagents to N-enoyloxazolidinones
  作者：David R Williams、William S Kissel、Jie Jack Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01966-2

  日期：1998.11

  A survey of conjugate additions of Yamamoto organocopper reagents to N-enoyl-4-substituted oxazolidinones is reported. Diastereofacial selectivity is reversed for 4-phenyl and 4-benzyloxazolidinones of the same relative configuration. Alkenylcopper reagents demonstrate superior results in asymmetric additions using the 4-phenyloxazolidinone auxiliary.

  据报道，对N-烯基-4-取代的恶唑烷酮类化合物中山本有机铜试剂的共轭加成进行了调查。具有相同相对构型的4-苯基和4-苄基恶唑烷酮的非对映选择性相反。链烯铜试剂在使用4-苯基恶唑烷酮辅助剂的不对称添加中显示出优异的结果。