ethyl 4-phenylthiophene-2-carboxylate | 62404-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 62404-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• mdl: MFCD06204793
• 分子量: 232.303
• InChiKey: GXFJAQMPHAMNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylthiophene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 5-benzhydryl-4-phenyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基噻吩-2-甲酸 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到ethyl 4-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927

文献信息

• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• The conversions of isothiazolium salts into thiophenecarboxylic ester derivatives
  作者：David M. McKinnon、K. Ann Duncan、Lesley M. Millar

  DOI：10.1139/v84-271

  日期：1984.8.1

  Several 3-aminothiophene-2-carboxylic ester derivatives are made by reaction of potassium 3-ethoxy-3-oxopropanoate with isothiazolium salts or by reaction with 2-ethoxy-2-oxoethylidenedimethylsulfurane. In the latter case deaminated products are also isolated. These products are consistent with initial nucleophilic attack on the sulfur atom of the isothiazolium salt. In one case a pyrrole derivative is formed by a novel rearrangement of an intermediate aziridine derivative. Some further derivatives of 3-benzylaminobenzo[b]thiophene are described.

  通过将钾3-乙氧基-3-氧代丙酸酯与异噻唑盐反应或与2-乙氧基-2-氧代乙基亚甲基二甲基硫烷反应，制备了几种3-氨基噻吩-2-羧酸酯衍生物。在后一种情况下，还分离出去氨基产物。这些产物与异噻唑盐的硫原子的初始亲核攻击一致。在一个案例中，通过中间环氮烷衍生物的新颖重排形成吡咯衍生物。还描述了一些3-苄基氨基苯并[b]噻吩的进一步衍生物。
• Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10435651B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  This application relates to thiophene azo dyes for use as hueing agents, laundry care compositions comprising such thiophene azo dyes, processes for making such thiophene azo dyes, and laundry care compositions and methods of using the same. The thiophene azo dyes contain a formally charged moiety and are generally comprised of at least two components: at least one chromophore component and at least one polymeric component. Suitable chromophore components generally fluoresce blue, red, violet, or purple color when exposed to ultraviolet light, or they may absorb light to reflect these same shades. These thiophene azo dyes are advantageous in providing a hueing effect, for example, a whitening effect to fabrics, while not building up over time and causing undesirable blue discoloration to the treated fabrics. The thiophene azo dyes are also generally stable to bleaching agents used in laundry care compositions.

  本申请涉及用作着色剂的噻吩偶氮染料、含有此类噻吩偶氮染料的衣物护理组合物、制造此类噻吩偶氮染料的工艺以及衣物护理组合物和使用方法。噻吩偶氮染料含有正式带电分子，通常由至少两种成分组成：至少一种发色团成分和至少一种聚合物成分。合适的发色团成分在紫外线照射下一般会发出蓝色、红色、紫色或紫罗兰色的荧光，也可以吸收光来反射这些相同的色调。这些噻吩偶氮染料在提供色调效果（例如，织物的增白效果）方面具有优势，同时不会随着时间的推移而积累，导致处理过的织物出现不希望看到的蓝色褪色。噻吩偶氮染料对洗衣护理组合物中使用的漂白剂通常也很稳定。
• MCKINNON, D. M.;DUNCAN, K. A.;MILLAR, L. M., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1580-1584
  作者：MCKINNON, D. M.、DUNCAN, K. A.、MILLAR, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• BEATON C. M.; CHAPMAN N. B.; CLARKE K.; WILLIS J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2355-2363
  作者：BEATON C. M.、 CHAPMAN N. B.、 CLARKE K.、 WILLIS J. M.

  DOI：——

  日期：——