(3-cyclohexenyl)trimethylsilane | 40934-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-cyclohexenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-(trimethylsilyl)cyclohexene；4-trimethylsilylcyclohexene；(4-Cyclohexenyl)-dimethylsilan；3-(Trimethylsilyl)cyclohexen；3-Cyclohexenyltrimetylsilan；Cyclohex-3-en-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 40934-72-3
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: UGPGYPOVVOHBRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclohexenyl)trimethylsilane 生成 4-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异构的三甲基甲硅烷基环己烯和异构的三甲基甲硅烷基环戊烯的硼氢化反应。

  摘要：

  异构的三甲基硅烷基取代的环己烯，1-三甲基硅烷基环己烯，3-三甲基硅烷基环己烯和4-三甲基硅烷基环己烯以及类似的三甲基硅烷基取代的环戊烯，1-三甲基硅烷基环戊烯，3-三甲基硅烷基环戊烯和4-三甲基硅烷基环戊烯在动力学和热力学条件下被氢硼化和氧化。所使用的氢硼化剂是硼烷和在THF中的甲苯基硼烷。这些反应的产物显示出对温度和所使用的硼氢化剂的依赖性，并且是硼原子在环周围相当容易迁移的结果。讨论了一些合成上有用的反应，以及各种三甲基甲硅烷基取代的环己醇和环戊醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91736-4
• 作为产物：
  描述：

  环己烯基三氯硅烷 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-cyclohexenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Organic chemistry of dichlorosilane. Additions to conjugated and unconjugated diene systems followed by intramolecular cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a002

文献信息

• 3-Trimethylsilylcycloalkylidenes. γ-Silyl vs γ-Hydrogen Migration to Carbene Centers
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01955

  日期：2015.11.20

  the high barrier to 1,3-hydrogen migration. In the cyclohexyl system, a small amount of a cyclopropane derived from 1,3-hydrogen migration occurs, as shown by a labeling study. In the cycloheptyl carbene system, a labeling study again showed that 1,3-hydrogen migration to the carbene center leads to the major product. Computational studies suggest that the cyclic carbenes all have lower energy conformations

  已经通过实验和计算方法研究了一系列γ-三甲基甲硅烷基取代的卡宾。在无环系统中，1,3-三甲基甲硅烷基迁移成功地与1,3-氢迁移到卡宾中心竞争。环状3-三甲基甲硅烷基取代的卡宾酯的行为与无环体系的行为相反。由于对1，3-氢迁移的高阻隔，在五元环中仅观察到1，2-氢迁移过程。如标记研究所示，在环己基系统中，会发生少量源自1,3-氢迁移的环丙烷。在环庚基卡宾系统中，一项标记研究再次表明，1,3-氢向卡宾中心的迁移是主要产物。计算研究表明，当三甲基甲硅烷基处于伪赤道构型且无法迁移至卡宾中心时，环状卡宾均具有较低的能量构型。计算研究还表明，通过Si-C键与卡宾中心的后叶相互作用，可以使环己基和环庚基卡宾系统稍微稳定下来。
• Silicon hydrides and nickel complexes
  作者：Yoshihisa Kiso、Makoto Kumada、Kohei Tamao、Masayuki Umeno

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95116-7

  日期：1973.3

  A variety of dihalodiphosphinenickel(II) complexes have been found to be effective catalysts for hydrosilylation of olefins and acetylenes. Reactions with nickel(II) catalysts, at least those containing a bidentate phosphine ligand, scarcely proceed below 90°. At 120° the reaction proceeds smoothly to form, in many cases, an unexpected (“abnormal”) adduct which has arisen from an interchange of hydrogen

  已经发现各种二卤代二膦镍（II）配合物是烯烃和乙炔的氢化硅烷化的有效催化剂。与镍（II）催化剂（至少包含双齿膦配体的催化剂）的反应几乎不会在90°以下进行。在许多情况下，反应温度为120°时，反应平稳进行，形成了意外的（“异常”）加合物，该加合物是由氢和氯在硅上的交换（除了预期的（“正常”））引起的。通常，总产率以及“异常”与“正常”加合物的比率均随着膦配体和烯烃上的取代基两者的供电子能力的增加而增加。烯烃的异构化发生在氢化硅烷化过程中。顺式-添加优先发生。的硅的氢化物的反应性的顺序HSiCl降低3 ⪢HSiMeCl 2 ⪢HSiMe 2氯⪢HSiMe 3。
• Organo-platinum complex and use thereof as anti-tumor agent
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04870062A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  A removable rating plug for a circuit breaker provides an active variable impedance in series with a reference resistor between the sensing terminals of the circuit breaker trip circuit to adjust the sensing voltage produced in response to the input current received from current monitors in the protected circuit. The active variable impedance, which is energized by the input current, includes a high gain transistor amplifier, preferably a Darlington transistor, controlled by an operational amplifier. A control circuit includes a pair of reference diodes which match the forward drop across the Darlington transistor when full on, in series with a reference voltage selection circuit which applies a reference voltage to the non-inverting input of the operational amplifier. The voltage at the connection between the Darlington transistor and the reference resistor is fed back to the inverting input of the operational amplifier so that the gain of the amplifier, and therefore the variable impedance in series with the reference resistor, varies with the reference voltage.

  一个可拆卸的分断器额定插头，在断路器跳闸电路的感应端子之间提供一个活动的可变阻抗，用于调整响应受保护电路中电流监测器接收到的输入电流所产生的感应电压。该活动的可变阻抗由输入电流激励，包括一个高增益晶体管放大器，优选为达林顿晶体管，由一个运算放大器控制。一个控制电路包括一对参考二极管，当达林顿晶体管完全通时，与一个参考电压选择电路串联，该参考电压选择电路将参考电压施加到运算放大器的非反相输入。达林顿晶体管和参考电阻器之间连接处的电压被反馈到运算放大器的反相输入，以便放大器的增益，因此串联于参考电阻器的可变阻抗随参考电压变化。
• Silyl-substituted cyclopropyl carbenoids
  作者：Xavier Creary、Ziqi Jiang、Mark Butchko、Kathy McLean

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02266-x

  日期：1996.1

  Cyclopropyl carbeniods, generated from dibromocyclopropanes and methyllithium, insert preferentially into SiMe(3) activated C-H bonds. In other cases, allene formation remains the dominant process.
• .gamma.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. I. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl p-bromobenzenesulfonates
  作者：V. J. Shiner、Mark W. Ensinger、George S. Kriz

  DOI：10.1021/ja00264a050

  日期：1986.2