3-(trimethylsilyl)methylene cyclohexane | 110046-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)methylene cyclohexane
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)methylenecyclohexane；trimethyl(3-methylenecyclohexyl)silane；Trimethyl-(3-methylidenecyclohexyl)silane
• CAS: 110046-56-5
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: RQFGMKCZAXKSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)methylene cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-3-trimethylsilylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  除亚甲基环己烷外，空间远程取代基对表面立体选择性的影响

  摘要：

  亚甲基环己烷取代 C3 par des groupes de differentes Electronegativites d'encombrements steriques importants 的不同反应（氧汞化、氧化、渗透）练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00253a064
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)propane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到3-(trimethylsilyl)methylene cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93404-x

文献信息

• Reversal of .pi.-facial diastereoselection upon electronegative substitution of the substrate and the reagent
  作者：Andrzej S. Cieplak、Bradley D. Tait、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja00204a018

  日期：1989.10

  Les reactions examinees incluent les additions d'alkyllithiums, les oxymercurations, les osmylations et les epoxydations pour des cyclohexanones et des methylenecyclohexanes substitues

  Les 反应受试者影响 les 加成 d'烷基锂、les oxymercurations、les osmylations 和 les 环己酮和亚甲基环己烷替代物的环氧基化
• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。
• Diastereoselectivity Control of the Radical Carboazidation of Substituted Methylenecyclohexanes
  作者：Sylvaine Cren、Pascal Schär、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/jo900088x

  日期：2009.4.17

  A systematic study of the diastereoselectivity of the radical carboazidation of methylenecyclohexane derivatives is presented. Several substitution patterns leading to a high level of stereocontrol have been identified. Axial attack is the preferred reaction pathway for cyclohexyl radicals, and excellent stereoselectivities can be obtained by introducing an axial substitutent at position 2. In this

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。
• Destabel Christine, Kilburn Jeremy D., Knight John, Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11267-11288
  作者：Destabel Christine, Kilburn Jeremy D., Knight John

  DOI：——

  日期：——