(+)-lycoposerramine Q | 481048-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-lycoposerramine Q
• 英文别名: (1S,4R,6S,8S,9S)-4-methyl-13-azatetracyclo[7.7.0.01,6.02,13]hexadec-2-en-8-ol
• CAS: 481048-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: HOKAQRSZUDJBEU-AQRJEWBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-lycoposerramine Q 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(+)-佛石松碱
  参考文献：
  名称：

  五种石松碱的集体全合成

  摘要：

  五种石松属生物碱的集体全合成以对映选择性和无保护基团的方式完成。合成包括金催化的烯酰胺-炔烃环异构化和在三环骨架的不同反应位点建立骨架多样化方法，以实现石松属生物碱的不同全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202205439
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₀BrNO 在 silver hexafluoroantimonate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯基膦氯金 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-lycoposerramine Q
  参考文献：
  名称：

  五种石松碱的集体全合成

  摘要：

  五种石松属生物碱的集体全合成以对映选择性和无保护基团的方式完成。合成包括金催化的烯酰胺-炔烃环异构化和在三环骨架的不同反应位点建立骨架多样化方法，以实现石松属生物碱的不同全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202205439

文献信息

• Enantioselective divergent total syntheses of fawcettimine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Chen Zeng、Jingyun Zhao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.041

  日期：2015.1

  Enantioselective divergent total syntheses of (+)-fawcettimine, (+)-fawcettidine, (+)-lycoflexine, (+)-lycoposerramine Q, (−)-Huperzine Q and (+)-N-oxyhuperzine Q have been described from a common precursor. The syntheses feature a vinylogous Rubottom oxidation and several biomimetic transformations.

  从（a）中已经描述了（+）-法西替明，（+）-法西替丁，（+）-lycoflexine，（+）-lycoposerramine Q，（-）-石杉碱Q和（+）- N-氧石杉碱Q的对映选择性发散总合成。共同的前身。合成具有乙烯基的Rubottom氧化和几种仿生转化。
• Divergent Total Syntheses of (−)-Lycopladine D, (+)-Fawcettidine, and (+)-Lycoposerramine Q
  作者：Chen Zeng、Changwu Zheng、Jingyun Zhao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol402906y

  日期：2013.11.15

  Enantioselective total syntheses of (+)-fawcettidine and (+)-lycoposerramine Q as well as the first total synthesis of (−)-lycopladine D from a common intermediate have been accomplished by a divergent path. The common intermediate was derived from a Hajos–Parrish-like diketone by a stereoselective Birch reduction and a Suzuki coupling. The synthesis of (−)-lycopladine D featured an allylic oxidation

  （+）-法西替丁和（+）-lycoposerramine Q的对映选择性总合成，以及从一个共同的中间体首次合成（-）-番茄红素D的第一个总合成已通过一条不同的途径完成。常见的中间体是通过立体选择性的桦木还原和Suzuki偶联作用从类似Hajos–Parrish的二酮衍生而来的。（-）-番茄红素D的合成具有烯丙基氧化和仿生氨基缩酮化作用，而通往（+）-法西替丁和（+）-lycoposerramine Q的路线突出了氧化重排。
• Total Syntheses of (±)-Fawcettimine, (±)-Fawcettidine, (±)-Lycoflexine, and (±)-Lycoposerramine-Q
  作者：Naoya Itoh、Takashi Iwata、Hiromi Sugihara、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201300364

  日期：2013.6.24

  The total syntheses of four fawcettimine‐related Lycopodium alkaloids, (±)‐fawcettimine, (±)‐fawcettidine, (±)‐lycoposerramine‐Q, and (±)‐lycoflexine, were completed in a highly stereoselective manner. The Pauson–Khand reaction of 4‐methylidene‐6‐siloxyoct‐1‐en‐7‐yne followed by regio‐ and stereoselective hydrogenation led to the short‐step preparation of the bicyclo[4.3.0]nonenone intermediate bearing

  四个fawcettimine相关的全合成石松生物碱，（±）-fawcettimine，（±）-fawcettidine，（±）-lycoposerramine-Q，和（±）-lycoflexine，是在一个高度立体选择性的方式完成。4-亚甲基-6-甲硅烷氧基辛-1-烯-7-炔的Pauson-Khand反应，然后进行区域和立体选择性氢化，导致了带有甲基的双环[4.3.0]壬烯酮中间体的短程制备所需的立体化学。随后对双环化合物进行化学处理，得到了6-5-9元三环二氧杂环己烷化合物，然后以另一种更有效的方式转化为四种目标生物碱。
• Collective Total Syntheses of Five <i>Lycopodium</i> Alkaloids
  作者：Feifei He、Shangbiao Feng、Yulong Zhao、Hongliang Shi、Xiaoguang Duan、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/anie.202205439

  日期：2022.8.8

  collective total syntheses of five Lycopodium alkaloids were accomplished in an enantioselective and protecting-group-free manner. The syntheses included a gold-catalyzed enamide–alkyne cycloisomerization and the establishment of skeletal diversification approaches at different reactive sites of the tricyclic skeleton to achieve divergent total syntheses of Lycopodium alkaloids.

  五种石松属生物碱的集体全合成以对映选择性和无保护基团的方式完成。合成包括金催化的烯酰胺-炔烃环异构化和在三环骨架的不同反应位点建立骨架多样化方法，以实现石松属生物碱的不同全合成。