N-ethyl-N-((tributylstannyl)methyl)ethanamine | 57589-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-((tributylstannyl)methyl)ethanamine
• 英文别名: (N,N-Diethylaminomethyl)tri-n-butylzinn
• CAS: 57589-13-6
• 化学式: C₁₇H₃₉NSn
• 分子量: 376.213
• InChiKey: JBSXRUUPVROTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-((tributylstannyl)methyl)ethanamine 在 正丁基锂 、 苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,3-Bis-diethylamino-2-phenyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基三丁基的制备与三丁基锡烷基氯的三甲基锡或锡的锡酸酯化反应相同。合成β-氨基醇的应用

  摘要：

  氯化三丁基锡烷基镁与铵盐反应，得到未取代的，α-取代的或α，α-二取代的氨基甲基三丁基锡。该反应可以通过三丁基锡烷基烷基扩展到甲氧基化反应，而不受铵盐阴离子部分性质的影响。氨基甲基三丁基锡与丁基锂的金属转移，然后与羰基化合物缩合，提供了一种针对β-氨基醇的区域特异性途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99388-4
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-ethyl-N-((tributylstannyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  催化还原锡烷基化使叔酰胺的反应性降低

  摘要：

  酰胺羰基通常作为亲电子试剂，可以与各种亲核试剂发生反应。目前的工作展示了一种实现叔酰胺羰基的反极性反应性的方法。通过利用这种策略，叔酰胺可以与多种亲电子试剂反应生成复杂的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202309567

文献信息

• N,N-dialkylaminomethyltributyltins as precursors of (N,N-dialkylaminomethyl) ketones
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84529-3

  日期：——
• QUINTARD, J. -P.;ELISSONDO, B.;JOUSSEAUME, B., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 6, 495-498
  作者：QUINTARD, J. -P.、ELISSONDO, B.、JOUSSEAUME, B.

  DOI：——

  日期：——
• VERLHAC, J. -B.;QUINTARD, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2361-2364
  作者：VERLHAC, J. -B.、QUINTARD, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• ELISSONDO, BERNARD;VERLHAC, JEAN-BAPTISTE;QUINTARD, JEAN-PAUL;PEREYRE, MI+, J. ORGANOMET. CHEM., 339,(1988) N 3, 267-275
  作者：ELISSONDO, BERNARD、VERLHAC, JEAN-BAPTISTE、QUINTARD, JEAN-PAUL、PEREYRE, MI+

  DOI：——

  日期：——
• Préparation d'aminométhyltributylétains par stannylation de sels d'immonium au moyen du chlorure de tributylstannylmagnésium. Applications à la synthèse de β-aminoalcools
  作者：Bernard Elissondo、Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99388-4

  日期：1988.2

  Tributylstannylmagnesium chloride reacts with immonium salts and gives non-substituted, α-substituted or α,α-disubstituted aminomethyltributyltins. The reaction, which can be extended to stannylation by tributylstannylalkalis, is not affected by the nature of the anionic part of the immonium salt. Transmetallation of aminomethyltributyltins with butyllithium, followed by condensation with carbonyl compounds

  氯化三丁基锡烷基镁与铵盐反应，得到未取代的，α-取代的或α，α-二取代的氨基甲基三丁基锡。该反应可以通过三丁基锡烷基烷基扩展到甲氧基化反应，而不受铵盐阴离子部分性质的影响。氨基甲基三丁基锡与丁基锂的金属转移，然后与羰基化合物缩合，提供了一种针对β-氨基醇的区域特异性途径。