6-chloro-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde | 1415117-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-chloro-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 1415117-07-5
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂S
• 分子量: 250.705
• InChiKey: OCJYQSFNDWIPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到6-chloro-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基的光化学合成及其光学性质

  摘要：

  通过苯酚与4-（氯甲基）噻吩-2-的反应制得4-{[（（2-碘代芳基）氧基]甲基}噻吩-2-甲醛和5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛。甲醛或其5-碘类似物。这些产物在用紫外线（254nm）照射后进行闭环反应，以高产率形成相应的4H-噻吩并[3，2-c]亚甲基-2-甲醛。通过EPR光谱法检测到中间自由基基团的形成。闭环方法的比较分析表明，5-碘-4-（芳氧基甲基）噻吩-2-甲醛的光化学环化作用优于Pd催化的分子内芳基化作用。通过相应前体的光化学环化反应，合成了一系列取代的4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛。并研究了产品的光物理性质。4H-噻吩并[3,2-c]亚甲基-2-甲醛可以用作隐蔽标记颜料。

  DOI：

  10.1055/a-1392-2209

文献信息

• Synthesis of 4H-thieno[3,2-c]chromenes by intramolecular arylation of 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes
  作者：A. S. Fisyuk、Yu. P. Bogza、L. V. Belyaeva、V. B. Belyaev

  DOI：10.1007/s10593-012-1102-3

  日期：2012.10

  The iodination of 4-chloromethylthiophene-2-carbaldehyde by N-iodosuccinimide under solvent-free conditions gives 4-chloromethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehyde, which is used to obtain 4-aryloxy-methyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes. The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 4-aryloxymethyl-5-iodothiophene-2-carbaldehydes yields 4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carbaldehydes.