5,6-dibromo-1,2,3,8,9,10-hexahydro-3,3,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran | 119609-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,2,3,8,9,10-hexahydro-3,3,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran
• 英文别名: 5,6-dibromo-3,3,8,8-tetramethyl-1,2,9,10-tetrahydropyrano[3,2-f]chromene
• CAS: 119609-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 404.142
• InChiKey: MVYXCMVXKWLTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,8,9,10-hexahydro-3,3,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以68%的产率得到5,6-dibromo-1,2,3,8,9,10-hexahydro-3,3,8,8-tetramethylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡喃衍生物溴化中的阳离子自由基

  摘要：

  溴攻击2,3,4,7,8,9-六氢-2,2,7,7-四甲基苯并[1,2-b：4,5-b']双吡喃及其角异构体1中的游离芳香位点，2,3,8,9,10-六氢-3,3,8,8-四甲基苯并[1,2-b：4,3-b']双吡喃，没有明确的阳离子自由基的中介证据。当核位点被甲基化时（如[2]中所述），溴提供一个阳离子三溴化物自由基（8），然后将每个芳香族甲基单卤代，得到5,10-双-（溴甲基）-2，3,4,7,8， 9-hexahydro-2,2.7,7-四甲基苯并[1,2-b：4,5-b']-二吡喃（10）相反，N-溴琥珀酰亚胺将两个吡喃环脱氢和溴化，得到3,8-二溴- 2,7-二氢苯并-2,2,5,7,7,10-六甲基[1,2-b：4,5-b']双吡喃（14）。角异构体与溴或N-溴琥珀酰亚胺反应仅吡喃环响起，给出（21）。较早观察到的1 H nmr线展宽现象，并根据源自6-羟基苯并二氢吡喃的阳离子

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86189-5